1,3-dimethyl-2-methylenehexahydropyrimidine | 1142804-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-methylenehexahydropyrimidine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-methylenetetrahydropyrimidine；DMPU；1,3-Dimethyl-2-methylidene-1,3-diazinane
• CAS: 1142804-73-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: PKYCXNVLSSGOFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异氰酸丙烯 、 1,3-dimethyl-2-methylenehexahydropyrimidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到N(1),N(3)-diallyl-2-(1,3-dimethyltetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)-malonamide
  参考文献：
  名称：

  通过使N，N'-二甲基环状烯酮N，N'-缩醛与异氰酸酯反应来推挽式烯烃：合成，结构和反应性

  摘要：

  N，N'-二甲基环烯酮N，N'-缩醛与二或三当量的异氰酸酯反应，以一锅顺序反应生成四取代的推挽式烯烃衍生物。X射线晶体学显示出极化碳-碳双键的明显伸长和平面外畸变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.160
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-methylenehexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过使N，N'-二甲基环状烯酮N，N'-缩醛与异氰酸酯反应来推挽式烯烃：合成，结构和反应性

  摘要：

  N，N'-二甲基环烯酮N，N'-缩醛与二或三当量的异氰酸酯反应，以一锅顺序反应生成四取代的推挽式烯烃衍生物。X射线晶体学显示出极化碳-碳双键的明显伸长和平面外畸变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.160
• 作为试剂：
  描述：

  5-己炔酸 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 、 1,3-dimethyl-2-methylenehexahydropyrimidine 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到庚-5-炔酸
  参考文献：
  名称：

  n-3多不饱和脂肪酸的氧化代谢产物作为潜在的氧化应激生物标记物：8-F3t-IsoP，10-F4t-NeuroP和[D4] -10-F4t-NeuroP的总合成

  摘要：

  多种不饱和脂肪酸的代谢产物对于提高我们在氧化脂质领域的医学知识至关重要。基于炔属中间体，合成了n - 3多不饱和脂肪酸的两种新型代谢物8-F 3t - IsoP和10-F 4t - NeuroP及其氘代衍生物。最初的方法是通过闭环炔烃复分解/半还原策略以及临时系链实现8-F 3t - IsoP的侧链插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201400380

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• Brönsted Basicities and Nucleophilicities of N-Heterocyclic Olefins in Solution: N-Heterocyclic Carbene versus N-Heterocyclic Olefin. Which Is More Basic, and Which Is More Nucleophilic?
  作者：Zhen Li、Pengju Ji、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02838

  日期：2021.2.5

  common reference electrophiles for quantifying nucleophilic reactivities. In general, the nucleophilicity of the NHOs is much stronger than that of commonly used Lewis bases such as Ph3P or DMAP [4-(dimethylamino)pyridine] but weaker than that of their NHC analogues; however, caution should be taken when generalizing this conclusion to a wide range of electrophiles with distinctively electronic and structural

  通过使用紫外可见光谱法测量相应的前体在DMSO中的平衡酸度，建立了包含9种代表性N-杂环烯烃（NHO）的布朗斯台德碱度标度。基本性（p K aH被调查的NHO的s）范围从14.7到24.1。不饱和NHO的碱性比其N-杂环卡宾（NHC）类似物的碱性强。但是，饱和盐的碱度比其NHC类似物的碱度弱得多，这在很大程度上是由于芳香化作用本质上影响NHC和NHO前体的酸离解。通过监测这些NHO与常用参比亲电试剂的反应动力学来光度法测量四个NHO的亲核性，以定量亲核反应性。通常，NHO的亲核性比常用的路易斯碱（例如Ph 3）强得多P或DMAP [4-（二甲氨基）吡啶]，但比其NHC类似物弱；然而，将这一结论推广到具有明显电子和结构特性的各种亲电子试剂时，应谨慎行事。
• Push–pull alkenes from cyclic ketene-N,N′-acetals: a wide span of double bond lengths and twist angles
  作者：Guozhong Ye、Sabornie Chatterjee、Min Li、Aihua Zhou、Yingquan Song、Bobby Lloyd Barker、Chunlong Chen、Debbie J. Beard、William P. Henry、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.071

  日期：2010.4

  the reactions of (1) N,N′-dimethyl cyclic ketene-N,N′-acetals with isocyanates, (2) the products from (1) with isocyanates, (3) 2-methylimidazoline and 2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine with diacid chlorides, (4) 2-methylimidazoline, and 1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine with benzoyl chlorides, and (5) 1,2-dimethylimidazoline and 1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine with aryl isocyanates

  推挽式烯烃可以通过环烯酮-N，N'-缩醛化学快速获得。从（1）N，N'-二甲基环状烯酮-N，N'-乙缩醛与异氰酸酯的反应中合成了许多具有双键长度和扭曲角跨度的推挽结构，（2）产物从（1）与异氰酸酯，（3）2-甲基咪唑啉和2-甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶和二酰氯，（4）2-甲基咪唑啉和1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与苯甲酰氯，和（5）1,2-二甲基咪唑啉和1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与芳基异氰酸酯。这些反应在非常温和的条件下进行，并且产率中等至优异。八个pxush-pull烯烃的X射线晶体学分析表明，中心双键长度和扭曲对环尺寸（5或6），环结构（稠合或非稠合），电子给体和抽出和推压强度敏感。拉部分分别是电子推或拉基的数目和取代基的空间效应。
• N-Heterocyclic Olefins as Organocatalysts for Polymerization: Preparation of Well-Defined Poly(propylene oxide)
  作者：Stefan Naumann、Anthony W. Thomas、Andrew P. Dove

  DOI：10.1002/anie.201504175

  日期：2015.8.10

  polymerization of propylene oxide (PO) using a special class of alkene—N‐heterocyclic olefins (NHOs)—as catalysts is described. Manipulation of the chemical structure of the NHO organocatalyst allows for the preparation of the poly(propylene oxide) in high yields with high turnover (TON>2000), which renders this the most active metal‐free system for the polymerization of PO reported to date. The resulting polyether

  描述了使用特殊种类的烯烃-N-杂环烯烃（NHOs）作为催化剂进行的环氧丙烷（PO）的无金属聚合。通过控制NHO有机催化剂的化学结构，可以高收率和高周转率（TON> 2000）制备聚环氧丙烷，这使其成为迄今为止报道的最有效的PO聚合无金属体系。所得到的聚醚显示预测的端基，摩尔质量和低分散度（Đ中号<1.09）。具有不饱和主链的NHO对于发生聚合至关重要，而在环外碳原子处的取代会对反应路径产生影响，并确保抑制副反应。
• TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING CORTICOTROPIN-RELEASING FACTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20100298287A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein X is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to -8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or ‘a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式（I'）的化合物，其中X是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选取代的碳氢基团等，R2是可选取代的碳氢基团等，环A是5-至-8成员的杂环环等，每个Y1、Y2和Y3是可选取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性和使用。