2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)butane-2,3-diol | 192198-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)butane-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-bis(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-butanediol；meso-2,3-Di-(p-trifluormethyl-phenyl)-2,3-butandiol；2,3-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]butane-2,3-diol
• CAS: 192198-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₆F₆O₂
• 分子量: 378.314
• InChiKey: GIVBMOREEDKTBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 niobium pentachloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的高度非对映选择性频哪醇偶联反应，使用的是从Nb（V）生成的低价铌。

  摘要：

  描述了一种由原位生成的低价铌介导的非对映选择性合成外消旋1,2-二醇的简单方法。发现1,4-二恶烷-甲苯溶剂体系对于实现更高的选择性和防止频哪醇的其他反应（例如脱氧和乙缩醛形成）至关重要。芳香醛和酮分别被转化为相应的品醇，其最高分别为97和85％de。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.287

文献信息

• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• Luminescent tungsten(<scp>vi</scp>) complexes as photocatalysts for light-driven C–C and C–B bond formation reactions
  作者：Daohong Yu、Wai-Pong To、Glenna So Ming Tong、Liang-Liang Wu、Kaai-Tung Chan、Lili Du、David Lee Phillips、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0sc01340d

  日期：——

  gram-scale is described. This complex could catalyse photochemical organic transformation reactions including borylation of aryl halides, such as aryl chloride, reductive coupling of benzyl bromides for C–C bond formation, reductive coupling of phenacyl bromides, and decarboxylative coupling of redox-active esters of alkyl carboxylic acid with high product yields and broad functional group tolerance.

  光催化在实际合成应用中的实现取决于开发可大规模制备的廉价光催化剂。本文描述了一种空气稳定、吸收可见光的光致发光钨 ( VI ) 配合物，可以方便地以克级制备。该配合物可催化光化学有机转化反应，包括芳基卤化物（如芳基氯）的硼化反应、苄基溴还原偶联以形成 C-C 键、苯酰溴的还原偶联以及烷基羧酸的氧化还原活性酯与高产率和广泛的官能团耐受性。
• Converting <i>p</i>-terphenyl into a novel organo-catalyst for LED-driven energy and electron transfer photoreactions in water
  作者：Maria-Sophie Bertrams、Christoph Kerzig

  DOI：10.1039/d1cc01947c

  日期：——

  p-Terphenyl is a potent photoredox catalyst under UV-irradiation. Aiming for more sustainable reaction conditions, we added two sulfonate groups to this key structure to achieve water solubility and incorporated an SO2-bridge thereby shifting the absorption spectrum towards the visible. The resulting photocatalyst shows unexpected triplet reactivity in several test reactions.

  对三联苯在紫外线照射下是一种有效的光氧化还原催化剂。为了获得更可持续的反应条件，我们在这个关键结构中添加了两个磺酸盐基团以实现水溶性，并引入了 SO 2桥，从而将吸收光谱移向可见光。所得光催化剂在几个测试反应中显示出意想不到的三线态反应性。
• Parallel Paired Photoelectrochemical Bromination of Alkylarenes with Electrochemical Pinacol Coupling
  作者：Hongshuai Chen、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02556

  日期：2024.2.16

  A paired electrochemical method for paralleling benzylic bromination of alkylarenes under irradiation with reductive pinacol coupling in a divided cell has been developed. A variety of benzyl bromides at the anode and pinacols at the cathode were obtained simultaneously in moderate-to-high faradaic efficiency. This parallel paired electrochemical protocol showed a broad substrate scope and high chemoselectivity

  开发了一种配对电化学方法，用于在分开的电池中用还原频哪醇偶联在辐射下平行进行烷基芳烃的苄基溴化。在阳极上同时获得了多种苄基溴，在阴极上获得了频哪醇，并具有中等到高的法拉第效率。这种平行配对电化学方案显示出广泛的底物范围和高化学选择性以及高合成和法拉第效率。
• Liotier, Elodie; Mousset, Guy; Mousty, Christine, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 9, p. 1488 - 1496
  作者：Liotier, Elodie、Mousset, Guy、Mousty, Christine

  DOI：——

  日期：——