(E)-2-(naphthalen-2-yl)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(naphthalen-2-yl)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(Naphthalen-2-yl)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole；2-naphthalen-2-yl-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: HFTNZWSUCMVIGY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴氟苯 、 (E)-2-(naphthalen-2-yl)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole 在 magnesium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到(3R*,4'S*)-4'-(3-fluorophenyl)-2-(naphthalen-2-yl)-4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazole]
  参考文献：
  名称：

  通过格氏偶联物加成/螺环化序列制备螺[吲哚-3,5'-异恶唑]。

  摘要：

  将格氏试剂与 (2-硝基烯基) 吲哚共轭加成和随后的布朗斯台德酸辅助螺环化相结合的高效一锅法程序允许在非对映体选择性时尚。烷基格氏试剂的使用提供了一种容易获得4'-烷基取代的衍生物的途径，这些衍生物很难通过其他方式获得。

  DOI：

  10.1039/d0ra10219a

文献信息

• Preparation of spiro[indole-3,5′-isoxazoles] <i>via</i> Grignard conjugate addition/spirocyclization sequence
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Elena V. Aleksandrova、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d0ra10219a

  日期：——

  A highly efficient one-pot procedure combining conjugate addition of Grignard reagents to (2-nitroalkenyl)indoles and sub-sequent Brønsted acid-assisted spirocyclization allowed for preparation of 4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazoles] in a diastereomerically selective fashion. Utilization of alkyl Grignard reagents provided an easy access to 4'-alkylsubstituted derivatives hardly available by other means

  将格氏试剂与 (2-硝基烯基) 吲哚共轭加成和随后的布朗斯台德酸辅助螺环化相结合的高效一锅法程序允许在非对映体选择性时尚。烷基格氏试剂的使用提供了一种容易获得4'-烷基取代的衍生物的途径，这些衍生物很难通过其他方式获得。