5-[(Z)-nonadecyl-14-enyl] resorcinol | 187523-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[(Z)-nonadecyl-14-enyl] resorcinol
• 英文别名: (14Z)-5-(nonadec-14-enyl)resorcinol；5-n-14'-(Z)-nonadecenylresorcinol；5-(Z-nonadec-14-enyl)resorcinol；5-(14'Z-nonadecenyl)resorcinol；5-(14Z)-14-Nonadecen-1-yl-1,3-benzenediol；5-[(Z)-nonadec-14-enyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 187523-39-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂
• 分子量: 374.607
• InChiKey: KEAYVGHLOUCYNN-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(Z)-nonadecyl-14-enyl] resorcinol 在 吡啶 、 碘 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-n-14',15'-bis(methylthio)nonadecanylresorcinol diacetate
  参考文献：
  名称：

  小麦，黑麦和玉米麸皮油中的甾醇阿魏酸酯，固醇和5-alk（en）ylresorcinols及其对Epstein-Barr病毒活化的抑制作用。

  摘要：

  研究了小麦，黑麦和玉米麸皮油中的甾醇阿魏醇，游离固醇和5-烷基（烯）基间苯二酚成分。在固醇阿魏酸酯中，一种新型化合物24-亚甲基胆固醇阿魏酸酯（7），以及六种已知化合物，分别是24-甲基胆固醇阿魏酸酯（1），24-甲基胆固醇阿魏酸酯（2），2-甲基十一烷醇阿魏酸酯（3），柱头固醇分离并鉴定了阿魏酸盐（4），谷甾醇阿魏酸盐（5）和舒丁酚阿魏酸盐（6）。分离并鉴定了五种已知的游离固醇，分别是24-甲基胆固醇（8），柱头固醇（9），谷固醇（10），舒腾醇（11）和豆甾醇（12）。在小麦和黑麦糠油中发现了5-烷基（烯）基间苯二酚，但在玉米糠油中未发现。其中，一种新化合物5-n-（2'-氧代14'-Z-烯基二十二烯基）间苯二酚（19）和七种已知化合物，即5-n-十七烷基-（13），5-n-十八烷基-（14），5-n-二十二烷基-（15），5-n-三糖基-（16），5-n-戊糖基-（17），5-n-（

  DOI：

  10.1021/jf030371+

文献信息

• Characterisation of triterpenes and new phenolic lipids in Cameroonian propolis
  作者：M.N. Kardar、T. Zhang、G.D. Coxon、D.G. Watson、J. Fearnley、V. Seidel

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.07.016

  日期：2014.10

  Chemical investigation of a sample of propolis originating from North-Western Cameroon led to the isolation of thirteen alk(en)ylphenols (1-13) (inseparable mixture) along with alpha-amyrin (14), beta-amyrin (15), lupeol (16), cycloartenol (17), mangiferonic acid (18), ambonic acid (19), mangiferolic acid (20), ambolic acid (21), isomangiferolic acid (22) and nine alk(en)ylresorcinols (23-31) (inseparable mixture). All compounds were identified following analysis of their spectroscopic data and comparison with previously published reports. Compounds (8), (12), (13) and (30) are new natural products. GC-MS analysis carried out on the alk(en)ylphenol and alk(en)ylresorcinol mixtures (dimethyl disulphide trimethylsilyl derivatives) revealed the presence of saturated and mono-unsaturated compounds with side chain lengths ranging from C11 to C19 and C15 to C19, respectively. The position of the double bond in mono-unsaturated derivatives was established from the characteristic fragments resulting from the cleavage of the bond between the two methylthio-substituted carbons. The most abundant compound in each mixture was 3-(12'Z-heptadecenyl)-phenol (10) and 5-(12'Z-heptadecenyl)-resorcinol (29). This study is the first to report the presence of triterpenes (except for lupeol) and phenolic lipids, including eighteen compounds previously unreported in bee glue, in an African sample. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.