2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one | 193486-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 193486-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: GUSGHUKOYVQQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以75%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems

  摘要：

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。

  DOI：

  10.1071/c96107
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S)-2-acetoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-3,3-dimethyl-2-phenyl-cyclopropyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 汞 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems

  摘要：

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。

  DOI：

  10.1071/c96107

文献信息

• A Metal-Free Path to 2-Iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones and Their Application to the Domino Synthesis of Functionalized 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03061

  日期：2022.3.4

  synthesis of 2-iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones from propargylic alcohols that is enabled by N-iodosuccinimide. A variety of substituted propargylic alcohols are amenable to delivering the selective 2-iodoenone products in very good yields. The utility of the α-iodoenone derivatives is further extended by developing an efficient, novel, and new synthetic methodology for the synthesis of 3,5,6-trisubstituted

  我们报告了一种通过N-碘代琥珀酰亚胺从炔丙醇中无金属选择性合成 2-iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones 的方法。多种取代的炔丙醇能够以非常好的收率提供选择性的 2-碘烯酮产品。通过开发一种用于合成 3,5,6-三取代 2 H-吡喃-2-酮的高效、新颖和新的合成方法，进一步扩展了 α-碘烯酮衍生物的用途。据我们所知，该协议是同类中第一个完成 3,5,6-三取代 2 H-pyran-2-ones 通过前所未有的多米诺骨牌（形成两个 C-C 键和一个 C-O 键）一锅过程，通过分子间 Heck 偶联、碱基驱动的迈克尔加成和碱基介导的双键异构化然后环-缩合。该协议与各种碘烯酮（18 个示例）和 2 H-吡喃-2-酮（42 个示例）具有良好的兼容性。机理研究表明，钯仅参与 Heck 耦合；底座仅驱动其余的步骤。
• Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems
  作者：Brian R. Davis、Mark G. Hinds

  DOI：10.1071/c96107

  日期：——

  The generation of a number of 1,2-diarylcyclopropane-1,2-diols is reported. Reaction of these in situ with acid gives, primarily, an α,β-unsaturated ketone in which the aryl substituent attached to the double bond is that which is best able to stabilize a benzylic cation. It is proposed that the reaction proceeds by O-protonation of the cyclopropane-1,2-diol, followed by loss of water and opening of the resulting cyclopropyl cation and final deprotonation. Such initial O-protonation contrasts with the C-protonation normally observed in the acidolysis of cyclopropanols and other dialkyl- and alkylaryl-cyclopropane-1,2-diols.

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。