N-allyl-N'-ethyl-N-methylurea | 89607-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N'-ethyl-N-methylurea
• 英文别名: 1-allyl-3-ethyl-1-methylurea；N'-Ethyl-N-methyl-N-prop-2-en-1-ylurea；3-ethyl-1-methyl-1-prop-2-enylurea
• CAS: 89607-24-9
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• 分子量: 142.201
• InChiKey: LBAGRLZVAMJJHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N'-ethyl-N-methylurea 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以32%的产率得到[3,5-Dimethyl-oxazolidin-(2Z)-ylidene]-ethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Tsoi, L. A.; Salimbaeva, A. D.; Abiyurov, B. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2287 - 2290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 异氰酸乙酯 以94%的产率得到N-allyl-N'-ethyl-N-methylurea
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的烯烃碳胺化立体选择性合成 imidazolidin-2-ones。范围和限制。

  摘要：

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.015

文献信息

• A New Synthesis of Imidazolidin-2-ones via Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Allylureas
  作者：Jonathan A. Fritz、Josephine S. Nakhla、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol060707b

  日期：2006.6.1

  A new strategy for the preparation of substituted imidazolidin-2-ones in two steps from readily available N-allylamines is described. Addition of the amine starting materials to isocyanates affords N-allylureas, which are converted to imidazolidin-2-one products with generation of two bonds and up to two stereocenters when treated with aryl bromides and catalytic amounts of Pd-2(dba)(3)/Xantphos in the presence of (NaOBu)-Bu-t.
• TSOJ, L. A.;SALIMBAEVA, A. D.;ABIYUROV, B. D., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 12, 2605-2609
  作者：TSOJ, L. A.、SALIMBAEVA, A. D.、ABIYUROV, B. D.

  DOI：——

  日期：——