1-(7-tert-butyl-2-(pyrazoylmethyl)-1-azaxanthone)-4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 955938-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(7-tert-butyl-2-(pyrazoylmethyl)-1-azaxanthone)-4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 2-[4-[[1-(7-Tert-butyl-5-oxochromeno[2,3-b]pyridin-2-yl)pyrazol-3-yl]methyl]-7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid；2-[4-[[1-(7-tert-butyl-5-oxochromeno[2,3-b]pyridin-2-yl)pyrazol-3-yl]methyl]-7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 955938-04-2
• 化学式: C₃₄H₄₃N₇O₈
• 分子量: 677.758
• InChiKey: KWRITPHIGPFWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-tert-butyl-2-(pyrazoylmethyl)-1-azaxanthone)-4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 氯化铽(III) 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (10-[[6-[6-(tert-butyl)-10-oxo-10H-9-oxa-1-azaanthracen-2-yl]-1-pyrazol-3-yl]methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetato)terbium(III)
  参考文献：
  名称：

  Effective and efficient sensitisation of terbium luminescence at 355 nm with cell permeable pyrazoyl-1-azaxanthone macrocyclic complexes

  摘要：

  发射性铽配合物，适用于蛋白质共价结合，其包含吡唑啉基-1-氮杂咕吨染料发色团，已成功制备；它们展现细胞摄取能力，并具有较低的激发态淬灭敏感性。

  DOI：

  10.1039/b709805g
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-tri(tert-butyl) 10-[[6-[6-(tert-butyl)-10-oxo-10H-9-oxa-1-azaanthracen-2-yl]-1-pyrazol-3-yl]methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(7-tert-butyl-2-(pyrazoylmethyl)-1-azaxanthone)-4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  [EN] LANTHANIDE (III) ION COMPLEXING COMPOUNDS, LUMINESCENT LANTHANIDE (III) ION COMPLEXES AND USE THEREOF AS FLUORESCENT LABELS
  [FR] COMPOSÉS COMPLEXANT LES IONS LANTHANIDE (III), COMPLEXES LUMINESCENTS D'IONS LANTHANIDE (III) ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS

  摘要：

  镧系（III）离子络合物，包括：（1）具有以下式（I）的感光基团，其中：a是1到4之间的整数；b是等于1或2的整数；c是等于1或2的整数；（R1）^a，（R2）^b，（R3）^c相同或不同，并选自以下群体：H；烷基；-COOR4，其中R4为H或烷基；芳基；杂环芳基；饱和或不饱和环烃；CF3；CN；卤原子；L-Rg；L-Sc；或两个连续的R3，两个连续的R2或两个连续的R1基团共同形成芳基或杂环芳基或饱和或不饱和环烃基团；其中L是连接物，Rg是反应性基团，Sc是共轭物质；X1和X2相同或不同，为O或S；A是直接键或从-CH2-或-(CH2)2-中选择的二价基团，所述基团通过A与（2）具有配位基团的镧系（III）离子共价连接。应用：制备发光的镧系（III）离子络合物并将其用作荧光标记剂。

  公开号：

  WO2009010580A1

文献信息

• Effective and efficient sensitisation of terbium luminescence at 355 nm with cell permeable pyrazoyl-1-azaxanthone macrocyclic complexes
  作者：Craig P. Montgomery、David Parker、Laurent Lamarque

  DOI：10.1039/b709805g

  日期：——

  Emissive terbium complexes, suitable for protein conjugation, incorporating a pyrazoyl-1-aza-xanthone chromophore have been prepared; they exhibit cellular uptake and possess a much lower sensitivity to excited state quenching.

  发射性铽配合物，适用于蛋白质共价结合，其包含吡唑啉基-1-氮杂咕吨染料发色团，已成功制备；它们展现细胞摄取能力，并具有较低的激发态淬灭敏感性。
• [EN] LANTHANIDE (III) ION COMPLEXING COMPOUNDS, LUMINESCENT LANTHANIDE (III) ION COMPLEXES AND USE THEREOF AS FLUORESCENT LABELS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPLEXANT LES IONS LANTHANIDE (III), COMPLEXES LUMINESCENTS D'IONS LANTHANIDE (III) ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS
  申请人：CIS BIO INT

  公开号：WO2009010580A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Lanthanide (III) ion complexing compound comprising: (1) a sensitizer moiety of formula (I) in which: a is an integer from 1 to 4; b is an integer equal 1 or 2; c is an integer equal to 1 or 2; (R1)a, (R2)b, (R3)C are the same or different and are chosen from the group consisting of: H; alkyl; -COOR4 where R4 is H or an alkyl; aryl; heteroaryl; saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon; CF3; CN; a halogen atom; L-Rg; L-Sc; or two consecutive R3, two consecutive R2 or two consecutive R1 groups together form an aryl or a heteroaryl group or a saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon group; where L is a linker, Rg is a reactive group and Sc is a conjugated substance; X1 and X2 are the same or different and are O or S; A is either a direct bond or a divalent group chosen from -CH2- or -(CH2)2-, said moiety being covalently attached to (2) a lanthanide (III) ion chelating moiety through A. Application: Preparation of luminescent lanthanide (III) ion complexes and use thereof as fluorescent labels.

  镧系（III）离子络合物，包括：（1）具有以下式（I）的感光基团，其中：a是1到4之间的整数；b是等于1或2的整数；c是等于1或2的整数；（R1）^a，（R2）^b，（R3）^c相同或不同，并选自以下群体：H；烷基；-COOR4，其中R4为H或烷基；芳基；杂环芳基；饱和或不饱和环烃；CF3；CN；卤原子；L-Rg；L-Sc；或两个连续的R3，两个连续的R2或两个连续的R1基团共同形成芳基或杂环芳基或饱和或不饱和环烃基团；其中L是连接物，Rg是反应性基团，Sc是共轭物质；X1和X2相同或不同，为O或S；A是直接键或从-CH2-或-(CH2)2-中选择的二价基团，所述基团通过A与（2）具有配位基团的镧系（III）离子共价连接。应用：制备发光的镧系（III）离子络合物并将其用作荧光标记剂。