6,7-dibromo-1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidine | 175794-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dibromo-1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidine
• 英文别名: 6,7-Dibromo-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine；6,7-dibromo-1,3-dimethyl-2H-perimidine
• CAS: 175794-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 356.06
• InChiKey: FBJIVNMATZKHCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidine 在 氢氧化钾 作用下， 反应 60.17h， 生成 4,5-Dibromo-N,N,N'-trimethyl-naphthalene-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Vistorobskii; Pozharskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 61 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-Bromo-1,3-dimethyl-3H-perimidin-1-ium; perchlorate 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-bromo-1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidine 、 6,7-dibromo-1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidine
  参考文献：
  名称：

  Vistorobskii, N. V.; Pozharskii, A. F., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 997 - 1001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Role of Conjugation in the Halogen−Lithium Exchange Selectivity: Lithiation of 4,6,7,9‐Tetrabromo‐1,3‐dimethyl‐2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidine
  作者：Artyom A. Yakubenko、Elena Yu. Tupikina、Alexander S. Antonov

  DOI：10.1002/chem.202301439

  日期：2023.8.15

  The first case of successful suppression of the coordination of a lithium atom with a dialkylamino group by the effective conjugation of the latter with the aromatic core has been discovered on the example of the bromine−lithium exchange in 4,6,7,9-tetrabromo-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine. Experimental results are explained by means of quantum chemical calculations.

  第一个通过二烷基氨基与芳香核的有效共轭成功抑制锂原子与二烷基氨基配位的案例已在4,6,7,9-四溴中的溴-锂交换的例子中发现。 -1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-哌啶。实验结果通过量子化学计算来解释。