(Z)-1-trimethylsilyl-3-nonen-1-yne | 70600-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-trimethylsilyl-3-nonen-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-non-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 70600-65-6
• 化学式: C₁₂H₂₂Si
• 分子量: 194.392
• InChiKey: DJYYHTMJGDRPSK-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-trimethylsilyl-3-nonen-1-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-non-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  曼荼罗内酯A北部片段的第二代合成：π堆积对顺式炔烃无尖锐二羟基化的作用

  摘要：

  公开了一种基于π-堆叠的方法的发展，该方法用于增加顺式炔烃的Sharpless不对称和非对映异构二羟基化中的立体选择性。事实证明，使用相邻的富含电子的苯甲酸酯是该方法成功的关键。密度泛函理论研究表明，底物苯甲酸酯基团通过在Major-TS和Minor-TS中形成良好的π堆积相互作用，从而使二羟基化过渡态硬化。发现对Major-TS的能量偏爱部分是因为烯烃取代基具有良好的日蚀构象，而与Minor-TS中不利的二等分构象相反。证明了其在曼荼罗A的C15–C24北部的第二代合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01153
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基锂 作用下， 反应 12.5h， 生成 (Z)-1-trimethylsilyl-3-nonen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Allenic 和 Acetylenic 衍生物的区域和立体控制合成。有机钛和硼试剂

  摘要：

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2768

文献信息

• [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2009111830A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a class of conjugated unsaturated compounds, to a method of preparing such compounds, and to the polymerisation and bio-active uses of such compounds including their use as antimicrobial agents. The invention particularly relates to compounds containing three conjugated unsaturated moieties, at least two of which are yne moieties.

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。
• Highly stereo- and regioselective palladium-catalyzed syntheses of (3E,Z)-,(3E,5E)-, and (3Z,5E)-1,3,5-undecatriene
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Massimiliano Benetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86901-5

  日期：1987.1

  (3E,5Z)-1,3,5-Undecatriene () having 98.2% stereoisomeric purity has been prepared by a new and expeditious route involving two selective Pd-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions. The key step of this synthesis is a highly diastereoselective Pd-catalyzed cross-coupling reaction between 1-heptynylzinc chloride () and a molar excess of (E)/(Z)-1,2-dibromoethylene (). Another highly diastereoselective

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions of Triorganoindium Reagents with Alkenyl Halides
  作者：Ricardo Riveiros、Lucía Saya、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.200701216

  日期：2008.4

  of the palladium-catalysed cross-coupling reactions of indium organometallics withstereodefined 1-haloalkenes and 1,1-dihaloalkenes have been studied. Triorganoindium reagents (R3In; R = alkyl, alkenyl, aryl and alkynyl) can be stereospecifically coupled with stereodefined alkenyl iodides in good yields and short reaction times under palladium catalysis. Additionally, the palladium-catalysed cross-coupling

  已经研究了钯催化的铟有机金属与立体定义的 1-卤代烯烃和 1,1-二卤代烯烃的交叉偶联反应的区域和立体选择性。三有机铟试剂（R3In；R = 烷基、烯基、芳基和炔基）可以在钯催化下以良好的收率和较短的反应时间与立体确定的烯基碘进行立体有择偶合。此外，钯催化的 R3In (90 mol-%) 与 1,1-二溴-1-烯烃的交叉偶联反应以高产率得到双偶联产物。当使用 40 mol% 的芳基-、乙烯基-和炔基铟衍生物进行反应时，以中等至良好的产率获得了反式选择性单取代产物。这些选择性偶联是在 0 °C 下用 [Pd2dba3]/P(2-呋喃基)3 (1:1, 2 mol-%) 进行的，或者对于 1，1-二溴-1-烯烃在 β 位具有芳族基团，[Pd(DPEPhos)Cl2] (2 mol-%) 在室温下作为催化体系。在室温下，在 [Pd(tBu3P)2] 作为催化剂的存在下，通过与各种 R3In（R
• Synthesis and activity of polyacetylene substituted 2-hydroxy acids, esters, and amides against microbes of clinical importance
  作者：Stella Kyi、Nalin Wongkattiya、Andrew C. Warden、Michael S. O’Shea、Margaret Deighton、Ian Macreadie、Florian H.M. Graichen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.020

  日期：2010.8

  A series of novel polyacetylene substituted 2-hydroxy acids and derivatives were prepared and characterized. Alkylation of butane-2,3-diacetal (BDA) protected glycolic acid with iodoalkyl substituted polyacetylene compounds gave the corresponding diacetal protected polyacetylene substituted 2-hydroxy acids. Diacetal deprotection through acid mediated hydrolysis, transesterification or aminolysis afforded the 2-hydroxy-polyacetylenic acid, ester or amide derivatives. Twenty one of these novel compounds were tested against 10 microbes of clinical importance and several of them showed good antimicrobial activity, in particular against Pseudomonas aeruginosa. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kleijn,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 27 - 31
  作者：Kleijn,H. et al.

  DOI：——

  日期：——