1-phenyl-4-chloropiperidine | 117896-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-phenyl-4-chloropiperidine
• 英文别名: 4-chloro-1-phenylpiperidine；4-Chlor-1-phenyl-piperidin
• CAS: 117896-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: DYYMAKHITUWKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-chloropiperidine 、 二甲胺 在 乙醇 作用下， 生成 N,N-dimethyl-1-phenylpiperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Über取代4-氨基-哌啶。三，米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260415
• 作为产物：
  描述：

  4-氯哌啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-phenyl-4-chloropiperidine
  参考文献：
  名称：

  使用烷基胺的芳烃的实际和区域选择性胺化。

  摘要：

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0254-5

文献信息

• A 5 + 1 Protic Acid Assisted Aza-Pummerer Approach for Synthesis of 4-Chloropiperidines from Homoallylic Amines
  作者：Rene Ebule、Sagar Mudshinge、Michael H. Nantz、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03162

  日期：2019.3.15

  We report that HCl·DMPU induces the formation of (thiomethyl)methyl carbenium ion from DMSO under mild conditions. Homoallylic amines react with this electrophile to generate 4-chloropiperidines in good yields. The method applies to both aromatic and aliphatic amines. The use of HCl·DMPU as both non-nucleophilic base and chloride source constitutes an environmentally benign alternative for piperidine

  我们报告说，在温和的条件下，HCl·DMPU可以诱导DMSO生成（硫代甲基）甲基碳正离子。均烯丙基胺与该亲电试剂反应生成4-氯哌啶，收率良好。该方法适用于芳族和脂族胺。使用HCl·DMPU作为非亲核碱和氯化物来源，是哌啶形成的一种环境友好的替代方法。该反应具有广泛的底物范围，并且该条件提供了具有高官能团耐受性和可扩展性的良好化学产率。
• Ruthenium-catalyzed cytochrome P-450 type oxidation of tertiary amines with alkyl hydroperoxides
  作者：Shunichi. Murahashi、Takeshi. Naota、Koichi. Yonemura

  DOI：10.1021/ja00232a060

  日期：1988.11

  Le ruthenium catalyse la reaction d'amines tertiaires methylee avec l'hydroperoxyde de t-butyle pour donner les t-butylperoxymethylamines correspondantes hydrolysees en amines secondaires

  Le 钌催化反应 d'amines tertiairesmethylee avec l'hydroperoxyde de t-butner les t-butylperoxymethylaminesrespondantes hydrolysees en amines secondaires
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;NAOTA, TAKESHI;YONEMURA, KOICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N4, C. 8256-8258
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、NAOTA, TAKESHI、YONEMURA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• US5773437A
  申请人：——

  公开号：US5773437A

  公开（公告）日：1998-06-30
• Practical and regioselective amination of arenes using alkyl amines
  作者：Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Thomas D. Svejstrup、Alastair J. McMillan、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-019-0254-5

  日期：2019.5

  these molecules are assembled through the stepwise introduction of a reactivity handle in place of an aromatic C-H bond (that is, a nitro group, halogen or boronic acid) and a subsequent functionalization or cross-coupling. Here we show that aromatic amines can be constructed by direct reaction of arenes and alkyl amines using photocatalysis, without the need for pre-functionalization. The process

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。