(Z)-4-benzylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 36298-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-benzyliden-isoxazolon-(5)；2-Isoxazolin-5-one, 4-benzylidene-3-methyl-；(4Z)-4-benzylidene-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 36298-55-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: KNHMTOFSFRMLRQ-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 3,3'-dimethyl-2H,2'H-4,4'-benzylidene-bis-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Arylidene Isoxazolones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01285a032
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-methyl-5-isoxazolone 以 异丙醇 为溶剂， 以42%的产率得到(Z)-4-benzylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从4-苄叉基异恶唑-5（4H）-one衍生物和异氰酸酯基酯的对映选择性合成功能性二氮杂螺环

  摘要：

  通过协同系统催化的正式的[3 + 2]环加成反应，获得了具有三个连续立体中心和高官能度的对映体富集的螺环化合物。使用由金鸡纳生物碱和氧化银（路易斯酸）衍生的双官能方胺/布朗斯台德碱有机催化剂，由4-芳叉基异恶唑5-1和异氰基乙酸酯合成螺化合物。该方法提供了四种可能的非对映异构体中的两种，具有良好的收率和两种非对映异构体的高对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000611

文献信息

• One-pot and Three-Component Synthesis of isoxazol-5(4H)-one Derivatives in the presence of Citric Acid
  作者：Ashkan bashash Rikani、Davood Setamdideh

  DOI：10.13005/ojc/320317

  日期：2016.6.28

  In this context, the one-pot three-component synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones has been performed in the presence of citric acid as catalyst in water. The products have been obtained in high yields (70-90%) and convenient reaction times (5-24 hours).

  在这种情况下，已在水相中以柠檬酸作为催化剂完成了3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4H)-酮的一锅三组分合成。产物以高产率（70-90%）和便捷的反应时间（5-24小时）获得。
• Synthetic enzyme-catalyzed multicomponent reaction for Isoxazol-5(4<i>H</i>)-one Syntheses, their properties and biological application; why should one study mechanisms?
  作者：Gabriela H. C. Oliveira、Luciana M. Ramos、Raíssa K. C. de Paiva、Saulo T. A. Passos、Marina M. Simões、Fabricio Machado、José R. Correa、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1039/d0ob02114h

  日期：——

  In this work, we describe the application of a synthetic enzyme (synzyme) as the catalyst to promote the multicomponent synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives. The catalytic system could be used up to 15 times without any notable loss of its activity. Some derivatives showed fluorescence and their photophysical data were evaluated. The mechanism of the reaction was, for the first time, investigated

  在这项工作中，我们描述了合成酶（synzyme）作为催化剂促进异恶唑-5（4 H）多组分合成的应用。）-一阶导数。催化体系最多可使用15次，而活性没有明显下降。一些衍生物显示荧光，并评估了其光物理数据。首次研究了反应机理，在这三种反应途径中，只有一种在开发条件下进行。ESI-MS（/ MS）允许同时监测多组分反应（MCR）和提出动力学模型以解释该转变。动力学模型坚定地指出了仅一种反应途径，并帮助抛弃了其他两种可能性。还评估了所有合成衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗微生物能力。
• Sur l'amino-5-benzoyl-4-méthyl-3-isoxazole: synthèse et transformation en dihydro-6,8-diméthyl-3,8-phényl-4-<i>7H</i>-isoxazolo[5,4-<i>e</i>]diazépin-1,4-one-7
  作者：Roland Jaunin

  DOI：10.1002/hlca.19740570706

  日期：1974.11.6

  On treatment with ammonia and benzaldehyde the benzalisoxazolone 3 does not give the aminoketone 7 as assumed by Speroni [1] but a product which has been shown to be identical with the enamine 8 prepared by Ried & Czack [4] from ethyl oximinoacetoacetate and benziminoethyl ether. Authentic aminoketone 7 was synthesized in a three-step procedure starting from the aminonitrile 19. Conversion of 7 into

  与氨和苯甲醛的benzalisoxazolone治疗3不给氨基酮7通过如假定斯佩罗尼[ 1 ]，但已被证明是与所述烯胺相同的产物8通过制备里德＆Czack [4]乙基oximinoacetoacetate和benziminoethyl醚。从氨基腈19开始，可通过三步过程合成正宗的氨基酮7。转化7至bromacetyl衍生物23和随后的处理与六亚甲基四胺，得到isoxazolodiazepine 24。甲基化24与重氮甲烷一起主要生成N-甲基衍生物1以及少量的O-甲基化合物25。
• Regio- and Diastereodivergent [4 + 2] Cycloadditions with Cyclic 2,4-Dienones
  作者：Wei Xiao、Qian-Qian Yang、Zhi Chen、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03598

  日期：2018.1.5

  cyclic 2,4-dienones is adopted to deliver γ′,δ-regioselective [4 + 2] cycloadducts catalyzed by cinchona-derived amines. In addition, a diastereodivergent [4 + 2] cycloaddition reaction is realized with Z-configured 4-alkylideneisoxazol-5(4H)-ones under similar catalytic conditions, even through a three- or four-component cascade process with simple starting materials.

  通过使用具有大量α-官能团的活化烯烃，例如α-氰基-α，β-不饱和酮和Meldrum's酸基烯烃，采用了以前未报道的环状2,4-二烯酮的交叉三烯胺途径来传递γ' Cinchona衍生的胺催化的δ区域选择性[4 + 2]环加合物。另外，即使在简单的起始原料的情况下，通过三或四组分级联过程，也可以在相似的催化条件下用Z-构型的4-亚烷基亚异恶唑-5（4 H）-实现非对映异构的[4 + 2]环加成反应。
• Selective Reduction of the Exocyclic Double Bond of Isoxazolones and Pyrazolones by Hantzsch 1,4-Dihydropyridine
  作者：Wei Yu、Zhengang Liu、Bing Han、Qiang Liu、Wei Zhang、Li Yang、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1055/s-2005-869860

  日期：——

  Hantzsch 1,4-dihydropyridine (HEH) was used to realize the selective reduction of the exocyclic double bond of 4-arylmethylene- and 4-alkylidene-4H-isoxazol-5-ones and 4-arylmethylene-4H-pyrazol-5-ones.

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶（HEH）用于选择性还原4-芳基亚甲基和4-烷亚基-4H-异恶唑-5-酮和4-芳基亚甲基-4H-吡唑-5-酮的外环双键。