4-(aminophenylmethylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 112532-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-(aminophenylmethylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(imino-phenyl-methyl)-3-methyl-2H-isoxazol-5-one；4-((E)-amino-phenyl-methylene)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one；4-(α-amino-benzylidene)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one；4-(α-Amino-benzyliden)-3-methyl-4H-isoxazol-5-on；4-[amino(phenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 112532-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: UKZFQNSSMSWWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(aminophenylmethylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 4-(α-methoxy-benzylidene)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Speroni; Giachetti, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 192,209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-亚苄基-3-甲基-2-异恶唑啉-5-酮 在 air 、 氨 、 苯甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到4-(aminophenylmethylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔胺 (HC.tplbond.CNH2、PhC.tplbond.CNH2)、氨基丙二烯酮 (H2NCH:C:C:O) 和亚胺基乙烯酮 (HN:CHCH:C:O)。具有宇宙化学意义的分子的制备和鉴定

  摘要：

  乙胺 (HO≡CNH) 由三种不同的前体 (7a、7b 和 8) 通过快速真空热解制备，并首次通过低温红外光谱观察。碰撞激活质谱 (CAMS) 强烈支持这些分配。Meldrum 的酸衍生物 8 还产生了平衡的亚胺基烯酮 (10) 和氨基丙二烯酮 (9)，可通过 IR 和 CAMS 观察到。9 在 680 °C 以上脱羰为乙胺。乙胺在气相中部分异构化为乙腈，但在 70 至 50 °C 之间以固态聚合。乙烯酮亚胺 (HC=C=NH) 和丙烯腈都是在 3-羟基丙腈的 FVP 上形成的。2-苯乙胺 (PhC≡CNH) 很容易通过异恶唑酮 11 的 FVP 产生。

  DOI：

  10.1021/ja00213a002

文献信息

• Sur l'amino-5-benzoyl-4-méthyl-3-isoxazole: synthèse et transformation en dihydro-6,8-diméthyl-3,8-phényl-4-<i>7H</i>-isoxazolo[5,4-<i>e</i>]diazépin-1,4-one-7
  作者：Roland Jaunin

  DOI：10.1002/hlca.19740570706

  日期：1974.11.6

  On treatment with ammonia and benzaldehyde the benzalisoxazolone 3 does not give the aminoketone 7 as assumed by Speroni [1] but a product which has been shown to be identical with the enamine 8 prepared by Ried & Czack [4] from ethyl oximinoacetoacetate and benziminoethyl ether. Authentic aminoketone 7 was synthesized in a three-step procedure starting from the aminonitrile 19. Conversion of 7 into

  与氨和苯甲醛的benzalisoxazolone治疗3不给氨基酮7通过如假定斯佩罗尼[ 1 ]，但已被证明是与所述烯胺相同的产物8通过制备里德＆Czack [4]乙基oximinoacetoacetate和benziminoethyl醚。从氨基腈19开始，可通过三步过程合成正宗的氨基酮7。转化7至bromacetyl衍生物23和随后的处理与六亚甲基四胺，得到isoxazolodiazepine 24。甲基化24与重氮甲烷一起主要生成N-甲基衍生物1以及少量的O-甲基化合物25。