diethyl 13-methoxytricyclo[7.4.0.0^2,6]trideca-1,6,8-triene-4,4-dicarboxylate | 138469-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: diethyl 13-methoxytricyclo[7.4.0.0^2,6]trideca-1,6,8-triene-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1,3,6,7,8,9-hexahydro-9-methoxy-2H-cyclopenta[a]naphthalene-2,2-dicarboxylate；Diethyl 9-methoxy-1,3,6,7,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene-2,2-dicarboxylate；diethyl 9-methoxy-1,3,6,7,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 138469-05-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: AOFXMVDDVCCAAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-bromo-8-methoxy-1-tridecene-6,12-diyne-4,4-dicarboxylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到diethyl 13-methoxytricyclo[7.4.0.0^2,6]trideca-1,6,8-triene-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联寡聚化涉及竞争性基本步骤，例如热[1,5]-酰基转移

  摘要：

  钯（Pd）催化的2-溴四癸-1-烯-7,13-二炔具有未取代的末端乙炔部分（如3和5）和15-溴十六烷-15-烯-3,9-二炔-2-酮的寡聚化4和6分别提供富烯衍生物20和21（方案7）和双（环己烷）环化的亚甲基环戊烯体系16和18（方案5和6）。这些转变分别构成环化碳环化步骤的级联，并分别产生[1,5]-σH-原子和酰基转移（方案8））。相比之下，在不饱和C，C键（例如1和2）之间具有1个三原子和1个4原子链的类似底物的行为不同，在于Pd取代的hexa-1,3,5-triene中间体12经过6 π -electrocyclization代替5-外型-TRIG carbopalladation随后β -hydride消除到配料三环双-环化苯衍生物13和14（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900070