1-methylnaphtho[2,1-b]thiophene | 69736-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methylnaphtho[2,1-b]thiophene
• 英文别名: 1-methyl-naphtho[2,1-b]thiophene；1-Methyl-naphtho[2,1-b]thiophen；1-Methyl-naphtho<2,1-b>thiophen；Naphtho[2,1-b]thiophene, 1-methyl；1-methylbenzo[e][1]benzothiole
• CAS: 69736-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₀S
• 分子量: 198.288
• InChiKey: WXEUSOFSFSDRLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  320.76;323.58

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylnaphtho[2,1-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-cyanomethylnaphtho<2,1-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Lee, Milton L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 977 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthylthio)-propan-2-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-methylnaphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Banfield et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4791,4798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis Using the Supported Reagent System Na₂CO₃/SiO₂-PPA/SiO₂: Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Naphthothiophenes
  作者：Tadashi Aoyama、Mami Orito、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2008-1067105

  日期：——

  method has been developed for the synthesis of benzo[ B]thiophenes and naphtho[2,1- B]thiophenes from arenethiols and α-halo ketones using Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 . Reaction of α-halo ketones with arenethiols is promoted by Na 2 CO 3 /SiO 2 to afford α-sulfanyl ketones, which cyclize in the presence of PPA/SiO 2 to give the corresponding thiophene-fused arenes in one-pot. The reaction using α-bromo acetals

  开发了一种简单有效的方法，用于使用 Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 从芳硫醇和α-卤代酮合成苯并[B]噻吩和萘并[2,1-B]噻吩。Na 2 CO 3 /SiO 2 促进α-卤代酮与芳烃硫醇反应生成α-硫烷基酮，在PPA/SiO 2 存在下环化生成相应的噻吩稠合芳烃一锅法。使用α-溴缩醛代替α-卤代酮的反应也通过一锅三步反应得到相应的萘并[2,1-B]噻吩。
• One-Pot Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Naphtho[2,1-<i>b</i>]thiophenes in the Presence of Acidic and Basic Supported Reagents
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2005-918928

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of benzo[b]thiophenes and naphtho[2,1-b]thiophenes from aryl thiols and α-halo ketones by using an acid- and a base-supported reagent system, Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 . Reaction of α-halo ketones with aryl thiols is promoted by Na 2 CO 3 /SiO 2 to afford α-phenylthio ketones, which cyclizes in the presence of PPA/SiO 2 to give the

  开发了一种简单有效的方法，通过使用酸和碱支持的试剂系统 Na 2 从芳基硫醇和 α-卤代酮合成苯并 [b] 噻吩和萘并 [2,1-b] 噻吩CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 。Na 2 CO 3 /SiO 2 促进α-卤代酮与芳基硫醇的反应生成α-苯基硫代酮，在PPA/SiO 2 存在下环化生成相应的芳基噻吩。
• Dann; Kokorudz, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 172,177
  作者：Dann、Kokorudz

  DOI：——

  日期：——
• Reversible [7]-Thiahelicene Formation Using a 1,2-Dithienylcyclopentene Photochrome
  作者：Tyler B. Norsten、Andrea Peters、Robert McDonald、Meitian Wang、Neil R. Branda

  DOI：10.1021/ja015988r

  日期：2001.8.1
• TOMINAGA, YOSHINORI;LEE, M. L.;CASTLE, R. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 977-979
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、LEE, M. L.、CASTLE, R. N.

  DOI：——

  日期：——