octyl trifluoromethanesulfinate | 867257-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: octyl trifluoromethanesulfinate
• CAS: 867257-14-5
• 化学式: C₉H₁₇F₃O₂S
• 分子量: 246.294
• InChiKey: LDGKRDNJQSWCIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl trifluoromethanesulfinate 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-(三氟甲基磺酰基)辛烷
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Aryl- and Alkyl-bis(trifluoromethylsulfonyl)methanes

  摘要：

  通过将相应的苄基卤化物与三氟甲烷亚硫酸钠反应，然后再与三氟甲磺酸酐反应，合成了多种芳香基双(三氟甲磺酰)甲烷 (1)。此外，当1中的芳基是五氟苯基时，芳基的亲核性对位取代反应可以通过烷基锂和烷氧化钠实现。这一反应对于设计新型布朗斯特酸具有实用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1401
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 三氟甲基亚硫酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到octyl trifluoromethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Aryl- and Alkyl-bis(trifluoromethylsulfonyl)methanes

  摘要：

  通过将相应的苄基卤化物与三氟甲烷亚硫酸钠反应，然后再与三氟甲磺酸酐反应，合成了多种芳香基双(三氟甲磺酰)甲烷 (1)。此外，当1中的芳基是五氟苯基时，芳基的亲核性对位取代反应可以通过烷基锂和烷氧化钠实现。这一反应对于设计新型布朗斯特酸具有实用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1401

文献信息

• Synthesis of Difluoromethanesulfinate Esters by the Difluoromethanesulfinylation of Alcohols
  作者：Yuji Sumii、Kenta Sasaki、Okiya Matsubara、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00688

  日期：2021.4.2

  Herein, we report the first synthesis of difluoromethanesulfinate esters via the direct difluoromethanesulfinylation of alcohols with HCF2SO2Na/Ph2P(O)Cl. Primary, secondary, and tertiary alcohols were converted to the corresponding difluoromethanesulfinate esters in good to excellent yields under mild conditions. The late-stage functionalization of complexed biologically active natural products was

  在这里，我们报道了通过使用HCF 2 SO 2 Na / Ph 2 P（O）Cl进行醇的直接二氟甲亚磺酰化来首次合成二氟甲亚磺酸酯。在温和条件下，伯醇，仲醇和叔醇可以良好的产率转化为相应的二氟甲亚磺酸酯。还证明了复杂的生物活性天然产物的后期功能化。该方法扩展到在催化量的Me 3 SiCl存在下使用CF 3 SO 2 Na进行醇的三氟甲烷亚磺酰化，以提供三氟甲烷亚磺酸酯。
• US6156163A
  申请人：——

  公开号：US6156163A

  公开（公告）日：2000-12-05
• US6506286B1
  申请人：——

  公开号：US6506286B1

  公开（公告）日：2003-01-14