triethyl((trimethylsilyl)ethynyl)silane | 23183-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl((trimethylsilyl)ethynyl)silane
• 英文别名: triethylsilyl trimethylsilylacetylene；Silane, triethyl[(trimethylsilyl)ethynyl]-；triethyl(2-trimethylsilylethynyl)silane
• CAS: 23183-97-3
• 化学式: C₁₁H₂₄Si₂
• 分子量: 212.483
• InChiKey: MQRKMRGWUADVCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.1049 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl((trimethylsilyl)ethynyl)silane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 gold(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-((triethylsilyl)ethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙炔杂环烷的乙炔基苯并恶唑啉酮：结构要求，吡咯的改进的程序和对该机制的见解。

  摘要：

  本报告描述了使用炔基高价碘试剂对金催化的吲哚，吡咯和噻吩直接炔基化的全面研究，尤其是炔基苯并恶唑烷酮对乙炔有效转移至杂环的结构要求的研究。还报道了使用吡啶作为添加剂的吡咯烷基炔化的改进方法。在吲哚和/或噻吩的直接炔基化反应中，合成并评估了十九个炔基苯并恶唑醇。最佳的甲硅烷基取代基是庞大的甲硅烷基。尽管如此，还是第一次实现了芳族乙炔向噻吩的转移。甲基取代基在三异丙基甲硅烷基乙炔基1,2-苯并恶多酚3（1 H）观察到反应速率为1（TIPS-EBX）。不同亲核性底物之间的竞争性实验，氘标记实验以及观察到的区域选择性均与亲电子芳族取代一致。金（III）2-吡啶羧酸二氯盐也是该反应的有效催化剂。研究表明，在此过程中，金（III）最终可能还原为金（I）。这些研究的结果是，炔基化反应最有可能发生π活化或氧化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201200200
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 在 正丁基锂 、 二氯甲烷 、 溶剂红 43 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 triethyl((trimethylsilyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  用二氯甲烷对中性曙红-Y-光催化硅烷氯化。

  摘要：

  氯硅烷是有机合成和材料科学中的多功能试剂。现在报道了在中性曙红Y作为氢原子转移光催化剂和二氯甲烷作为氯化剂的情况下，在可见光照射下氢硅烷定量转化为甲硅烷基氯的温和途径。在连续流微管反应器的辅助下，以高度选择性的方式实现了二氢硅烷和三氢硅烷的逐步氯化。使用曙红Y促进的通过光催化Si-H活化来获得甲硅烷基的能力为以方便和绿色的方式合成有价值的硅试剂提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/anie.201908556

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Oxy-Alkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.7b04756

  日期：2017.6.28

  Enantioselective catalytic methods allowing the addition of both a nucleophile and an electrophile onto diazo compounds give a fast access into important building blocks. Herein, we report the highly enantioselective oxyalkynylation of diazo compounds using ethynylbenziodoxol-(on)e reagents and a simple copper bisoxazoline catalyst. The obtained α-benzoyloxy propargylic esters are useful building blocks

  允许将亲核试剂和亲电试剂添加到重氮化合物上的对映选择性催化方法可以快速进入重要的构建模块。在此，我们报告了使用乙炔基苯并氧醇-(on)e 试剂和简单的铜双恶唑啉催化剂对重氮化合物进行高度对映选择性的氧炔基化反应。获得的α-苯甲酰氧基炔丙酯是有用的结构单元，使用其他方法难以以对映体纯形式合成。所得产物可以有效地转化为邻二醇和α-羟基炔丙酯而不会损失对映体纯度。
• Reversibility of .eta.4-cyclobutadiene metal formation from complexed alkynes: unimolecular isomerization of labeled racemic and enantiomerically enriched .eta.5-cyclopentadienyl-.eta.4-cyclobutadiene-cobalt complexes
  作者：G. Ville、K. Peter C. Vollhardt、Mark J. Winter

  DOI：10.1021/ja00407a067

  日期：1981.8

  Evidence is presented for the reversible formation of metal-alkyne complex in the pyrolysis of eta/sup 5/-cyclopentadienyl-eta/sup 4/-cyclobutadiene-cobalt complexes. (DLC)

  证明了在 eta/sup 5/-环戊二烯基-eta/sup 4/-环丁二烯-钴配合物的热解中可逆地形成金属-炔烃配合物。(DLC)
• Synthesis, Characterization of Spirocyclic λ ³ ‐Iodanes and Their Application to Prepare 4,1‐Benzoxazepine‐2,5‐diones and 1,3‐Diynes
  作者：Xu Sun、Xiao‐Qiang Guo、Lian‐Mei Chen、Tai‐Ran Kang

  DOI：10.1002/chem.202005124

  日期：2021.3

  cycloaddition of aza‐oxyallylic cations with ethynylbenziodoxolones for synthesis of new λ3‐iodanes containing spirocyclic 4‐oxazolidinone has been developed. This cyclic λ3‐iodanes display stability in air and excellent solubility in organic solvent. Using them as substrate, both the 4,1‐benzoxazepine‐2,5‐diones and symmetrical 1,3‐diynes derivatives were afforded in high yield under copper(I)‐catalyzed

  这里，氮杂oxyallylic阳离子与ethynylbenziodoxolones新λ的合成[3 + 2]环加成3个含螺环-4-恶唑烷酮-iodanes已经研制成功。这种循环λ 3 -iodanes在有机溶剂中，在空气和溶解性优异的显示稳定性。在铜（I）催化条件下，以它们为底物，可以高收率地获得4,1-苯并氮杂卓-2,5-二酮和对称的1,3-二炔衍生物。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxyalkynylation of Alkenes with Hypervalent Iodine
  作者：Stefano Nicolai、Stéphane Erard、Davinia Fernández González、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol9027286

  日期：2010.1.15

  chemistry is reported. Both phenol and aromatic or aliphatic acid derivatives could be used under operator-friendly conditions (room temperature, technical solvents, under air). The discovery of the superiority of benziodoxolone-derived hypervalent iodine reagent 3d as an alkyne transfer reagent further expands the rapidly increasing utility of hypervalent iodine reagents in catalysis and is expected

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。
• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。