cyclohex-2-en-1-yl N,N-dimethylcarbamimidate | 133123-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl N,N-dimethylcarbamimidate
• CAS: 133123-38-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: IVPQFIJKHFZOBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-2-en-1-yl N,N-dimethylcarbamimidate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (3aR,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-benzooxazol-2-yl-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization and Thermal Rearrangement of Allylic 1,1-Dimethylisoureas

  摘要：

  通过相应的烯丙醇与二甲基氰酰胺在氢化钠存在下反应制备了一系列取代的2-烯丙基-1,1-二甲基异脲（烯丙基N,N-二甲基氨基甲酸酯）。 用乙腈中的乙酸汞处理异脲，然后用硼氢化钠还原，得到取代的4,5-二氢恶唑。 1,1-二甲基异脲在回流二甲苯中发生热重排，得到三取代脲。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26388
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氢胺 、 2-环己烯醇 在 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl N,N-dimethylcarbamimidate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization and Thermal Rearrangement of Allylic 1,1-Dimethylisoureas

  摘要：

  通过相应的烯丙醇与二甲基氰酰胺在氢化钠存在下反应制备了一系列取代的2-烯丙基-1,1-二甲基异脲（烯丙基N,N-二甲基氨基甲酸酯）。 用乙腈中的乙酸汞处理异脲，然后用硼氢化钠还原，得到取代的4,5-二氢恶唑。 1,1-二甲基异脲在回流二甲苯中发生热重排，得到三取代脲。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26388

文献信息

• Electrophilic Cyclization of Allylic 1,1- Dimethylisoureas with N-Iodosuccinimide and Phenylselenenyl Triflate
  作者：Robert M. Giuliano、Carol Bigos

  DOI：10.1080/00397919508012678

  日期：1995.4

  Abstract New procedures are described for the cyclization of allylic 1, 1-dimethylisoureas. Efficient cyclization of the isoureas to give substituted oxazolines occurs with both N-iodosuccinimide and phenylselenenyl triflate. Reductive dehalogenation can be carried out with lithium aluminum hydride.

  摘要 描述了烯丙基 1, 1-二甲基异脲环化的新程序。N-碘代琥珀酰亚胺和苯基硒烯基三氟甲磺酸酯可有效环化异脲以生成取代的恶唑啉。还原脱卤可用氢化铝锂进行。