2-<(Dimethylamino)methyl>-3-methylnaphthalene | 28918-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<(Dimethylamino)methyl>-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 2-[(dimethylamino)methyl]-3-methylnaphthalene；NN-dimethyl-(3-methyl-2-naphthyl)methylamine；dimethyl(3-methyl-2-naphthylmethyl)amine；N,N-dimethyl-1-(3-methylnaphthalen-2-yl)methanamine
• CAS: 28918-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: JYVMJVOQMVJKTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(Dimethylamino)methyl>-3-methylnaphthalene 在 LiCl 、 THF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳氢和CX（X = Cl或SiMe 3）键活化。2-[（（二甲氨基）甲基]萘的某些衍生物的1-环钯缩合和氧化

  摘要：

  研究了2-[（（二甲基氨基）甲基]萘的3-取代衍生物，C 10 H 6（CH 2 NMe 2）-2-R-3（R = Cl，SiMe 3或OSiMe 3）的区域选择性palpalation反应。。对于具有R = Cl的底物，在位置1处未观察到环钯，并分离出配位配合物。通过C–Cl活化可形成10％收率的3-palpald产品。2-[（（二甲氨基）甲基] -3-甲基萘与Pd（O 2 CMe）2的反应并且用LiCl处理确实导致了位置1的心，分离出的复合物的收率为96％。解析了双（乙腈）{2-[（（二甲基氨基）甲基] -3-甲基-1-萘基}钯三氟甲烷磺酸盐的晶体结构。单斜晶系，空间群P 2 1 / n，a = 13.193（1），b = 11.801（1），c = 14.797（1）Å，β= 105.15（1）°，Z = 4。对于I >2.5σ（I）的3455次反射，R = 0.042 。通过将1-

  DOI：

  10.1039/dt9940002293
• 作为产物：
  描述：

  allyldimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<(Dimethylamino)methyl>-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第6部分。质子介质中二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。

  DOI：

  10.1039/p19800001477

文献信息

• ——
  作者：N. R. Oganesyan、Dzh. V. Grigoryan、L. A. Babayan、S. T. Kocharyan

  DOI：10.1023/a:1026365104706

  日期：——

  The example of the rearrangement-cleavage under the action of 25% aqueous potassium hydroxide at 90-92degreesC of ammonium salts containing both 3-methyl-2-naphthylmethyl and 2-bromoethyl, allyl, 4 methallyl, 2-bromoallyl, 3-phenylallyl, 2-propynyl, or 3-phenylphenyl-2-propynyl groups was used to show that the reaction always involves the aromatic ring of the 3-methyl-2-naphthylmethyl group. Along with rearrangement-cleavage, nucleophilic substitution of the 2-naphthylmethyl group takes place.
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 6. The rearrangements of diallyl- and allyipropynyl-ammonium cations in protic media
  作者：Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001477

  日期：——

  aprotic solvents. The cations (15) undergo Hofmann elimination to the naphthalenic amines (12) or (13) and (14). The methiodide of amine (13g) shows a novel consequence, of restricted rotation. The n.m.r. spectrum of the methiodide shows that the two protons of the methylene group are diastereotopic.

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。
• Carbon–hydrogen and C–X (X = Cl or SiMe₃) bond activation. 1-Cyclopalladation and oxidation of some derivatives of 2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene
  作者：Jean-Marc Valk、Ruud van Belzen、Jaap Boersma、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1039/dt9940002293

  日期：——

  1-bromo-2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene to [Pd(dba)2](dba = dibenzylideneacetone). Protection of C(3) with R = SiMe3 resulted in quantitative replacement of the SiMe3 group by palladium. Silicon–oxygen bond cleavage was observed when the substrate with R = OSiMe3 was treated with Pd(O2CMe)2. Palladium bis3-[(dimethylamino)methyl]-2-naphtholate} was obtained quantitatively. Oxidation of several arylpalladium complexes

  研究了2-[（（二甲基氨基）甲基]萘的3-取代衍生物，C 10 H 6（CH 2 NMe 2）-2-R-3（R = Cl，SiMe 3或OSiMe 3）的区域选择性palpalation反应。。对于具有R = Cl的底物，在位置1处未观察到环钯，并分离出配位配合物。通过C–Cl活化可形成10％收率的3-palpald产品。2-[（（二甲氨基）甲基] -3-甲基萘与Pd（O 2 CMe）2的反应并且用LiCl处理确实导致了位置1的心，分离出的复合物的收率为96％。解析了双（乙腈）2-[（（二甲基氨基）甲基] -3-甲基-1-萘基}钯三氟甲烷磺酸盐的晶体结构。单斜晶系，空间群P 2 1 / n，a = 13.193（1），b = 11.801（1），c = 14.797（1）Å，β= 105.15（1）°，Z = 4。对于I >2.5σ（I）的3455次反射，R = 0.042 。通过将1-