4-(3-phenylquinoxalin-2-yl)benzonitrile | 94872-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-phenylquinoxalin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 94872-65-8
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃
• 分子量: 307.354
• InChiKey: LTHPHKVJWGQNEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯基-1-乙炔)苯甲腈 在 Oxone 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [Ru(cymene)Cl₂]₂ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(3-phenylquinoxalin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  室温下钌催化炔烃氧化为1,2-二酮和一锅合成喹喔啉

  摘要：

  据报道，在室温下使用Oxone将钌催化的炔烃氧化为1,2-二酮。讨论了底物的范围和机理。值得注意的是，炔烃氧化和缩合环化的组合在一锅中提供了非常有效和方便的喹诺沙林衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.142

文献信息

• Oxidation of alkynes using PdCl2/CuCl2 in PEG as a recyclable catalytic system: one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：S. Chandrasekhar、N. Kesava Reddy、V. Praveen Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.006

  日期：2010.7

  Alkynes were oxidized efficiently using the catalytic amount of PdCl2 and CuCl2 in PEG-400 in the presence of water, providing excellent yields of the corresponding 1,2-diketones. A variety of alkynes were well-suited substrates for the oxidation under the described conditions. Further, the optimized conditions were successfully utilized for the one-pot synthesis of 2,3-disubstituted quinoxaline derivatives

  在水存在下，使用PEG-400中的催化量的PdCl 2和CuCl 2催化有效地氧化炔烃，从而提供了极佳的相应1,2-二酮收率。多种炔烃是在所述条件下用于氧化的非常合适的底物。此外，优化的条件已成功用于一锅合成2，3-二取代的喹喔啉衍生物。
• Synthesis of quinoxalines through iodine-catalyzed one-pot annulation of alkynes with <i>o</i>-phenylenediamines
  作者：Jing Zi、Da-Wei Gu、Yan Zhang、Zhe-Yao Hu、Xing-Quan Zhang、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1080/00397911.2018.1428752

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT The synthesis of N-heterocycles of quinoxalines has been developed by an efficient protocol of one-pot annulation of alkynes with o-phenylenediamines. A variety of quinoxalines were prepared in good to high yields in the presence of catalytic amount of iodine as a catalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 喹喔啉的 N-杂环的合成是通过炔烃与邻苯二胺的一锅环化的有效方案开发的。在催化量的碘作为催化剂的存在下，以良好至高产率制备了多种喹喔啉。图形概要
• DMSO–PdI2 as a powerful oxidizing couple of alkynes into benzils: one-pot synthesis of nitrogen-containing five- or six-membered heterocycles
  作者：Céline Mousset、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jérôme Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.081

  日期：2008.5

  PdI2 in DMSO promoted the oxidation of functionalized diarylalkynes into benzil derivatives in excellent yields. This new oxidation reaction was achieved with short reaction times and low loading of palladium catalyst. This efficient catalytic process has been applied successfully to the one-pot construction of a series of nitrogen-containing heterocycles of biological interest according to a tandem oxidation-nitrogen nucleophiles condensation-cyclization. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.