ethyl (E,5S)-5-hydroxy-6-trityloxyhex-2-enoate | 284480-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl (E,5S)-5-hydroxy-6-trityloxyhex-2-enoate
• CAS: 284480-80-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: ZCWVNLILJGXRQM-XSVRQMNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,5S)-5-hydroxy-6-trityloxyhex-2-enoate 在 甲酸 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2E,6E,8Z)-(S)-10-[1,3]Dithian-2-yl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-deca-2,6,8-trienal
  参考文献：
  名称：

  大内泌素A的全合成研究。C 3 –C 13和C 14 –C 24片段的立体选择性合成

  摘要：

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00412-3
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 ethyl 5,6-O-isopropylidene-(S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (E,5S)-5-hydroxy-6-trityloxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大内泌素A的全合成研究。C 3 –C 13和C 14 –C 24片段的立体选择性合成

  摘要：

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00412-3

文献信息

• Synthesis of a<i>sec</i>-Precursor and Analogues of Macrolactin A
  作者：Xiangshu Xiao、Shukun Li、Xuebin Yan、Xuejun Liu、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1246/cl.2005.906

  日期：2005.7

  A highly convergent and efficient route to sec-precursor 26 of macrolactin A has been developed. In the synthesis, Wittig and Horner–Emmons reactions were utilized to construct the conjugated dienes and control the right configurations of E,Z- and E,E-dienes. The segment 2 and 3 were prepared from the known compound 4 and 15 respectively. The coupling of segments 2 and 3 proceeded in the presence of NaHMDS. The analogues 7 and 32 were synthesized by the same strategy.

  我们开发出了大内酯 A 的仲前体 26 的高度收敛和高效路线。在合成过程中，利用 Wittig 和 Horner-Emmons 反应构建共轭二烯，并控制 E,Z- 和 E,E- 二烯的正确构型。段 2 和段 3 分别由已知化合物 4 和 15 制备而成。段 2 和段 3 在 NaHMDS 存在下进行偶联。类似物 7 和 32 也是通过同样的方法合成的。
• A convergent and stereoselective synthesis of a seco-precursor of macrolactin A
  作者：Shukun Li、Xiangshu Xiao、Xuebin Yan、Xuejun Liu、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.106

  日期：2005.11

  A seco-precursor of macrolactin A was synthesized by coupling two advanced segments. Wittig reaction and Horner-Emmons reaction were utilized to construct the three characteristic E,Z and E,E dienes. The C-1-C-10 segment was synthesized through Horner-Emmons reaction with phosphonate reagent. The a-alkylation of sulfone stabilized anion with allyl bromide followed by desulfonation gave the C-11-C-24 segment. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on the total synthesis of macrolactin A. A stereoselective synthesis of the C3–C13 and C14–C24 fragments
  作者：Shukun Li、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00412-3

  日期：2000.4

  Synthetic studies towards the C3–C13 (2) and C14–C24 (3) segments of the potent antiviral and antitumor compound macrolactin A (1) are presented. Segment 2 was constructed via a convergent and facile approach, exploiting Wittig olefination to generate the sensitive E,Z-diene moiety. Segment 3 was obtained from the chiral pool derived sulfone 4 via an α-alkylation–desulfonation reaction sequence.

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。