methanesulfenyl fluoride | 61671-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: methanesulfenyl fluoride
• 英文别名: (Fluorosulfanyl)methane；methyl thiohypofluorite
• CAS: 61671-43-0
• 化学式: CH₃FS
• 分子量: 66.0992
• InChiKey: NKLVQAPOOYZRPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  37-38 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfenyl fluoride 生成 methanethione;hydrofluoride
  参考文献：
  名称：

  甲硫基氟化物CH3SF，亚硫基卤化物家族中的缺失环节：通过甲基硫代氟甲酸酯FC（O）SCH3的基质光化学形成和表征。

  摘要：

  基质分离实验提供了制备迄今未知的氟化硫（II），甲硫基氟化物，CH3SF的方法。在固态Ar基质中分离出的硫代氟甲酸甲酯FC（O）SCH3的宽带可见光照射，首先导致syn分子光异构化为分子的反形式，随后消除了伴随的CO CH3SF的形成。持续的辐照导致该产物的互变异构化，同时氢从甲基上脱离并迁移，得到分子复合物H2C == S ... HF。已经监测了变化，并通过基质的红外光谱检测和鉴定了光产物，结论得到了确认：1）参考了氘代分子FC（O）SCD3的相应行为；2）通过类似于相关分子的性质，例如ClC（O）SCH3，CH3SCl和H2C == S ... HCl，和；3）通过从头算和密度泛函理论方法与不同分子模拟的振动特性进行比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200700118
• 作为产物：
  描述：

  methyl thio fluoroformate 生成 methanesulfenyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  甲硫基氟化物CH3SF，亚硫基卤化物家族中的缺失环节：通过甲基硫代氟甲酸酯FC（O）SCH3的基质光化学形成和表征。

  摘要：

  基质分离实验提供了制备迄今未知的氟化硫（II），甲硫基氟化物，CH3SF的方法。在固态Ar基质中分离出的硫代氟甲酸甲酯FC（O）SCH3的宽带可见光照射，首先导致syn分子光异构化为分子的反形式，随后消除了伴随的CO CH3SF的形成。持续的辐照导致该产物的互变异构化，同时氢从甲基上脱离并迁移，得到分子复合物H2C == S ... HF。已经监测了变化，并通过基质的红外光谱检测和鉴定了光产物，结论得到了确认：1）参考了氘代分子FC（O）SCD3的相应行为；2）通过类似于相关分子的性质，例如ClC（O）SCH3，CH3SCl和H2C == S ... HCl，和；3）通过从头算和密度泛函理论方法与不同分子模拟的振动特性进行比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200700118
• 作为试剂：
  描述：

  3-[[1-[3-[(1S)-1-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethoxy]-4-fluoro-phenyl]-3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazol-7-yl]oxy]-N-hydroxy-bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxamidine 、 N,N'-羰基二咪唑 在 methanesulfenyl fluoride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以44.9 %的产率得到3-[3-[[(7S)-1-[3-[(1S)-1-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethoxy]-4-fluoro-phenyl]-3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazol-7-yl]oxy]-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl]-2H-1,2,4-oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING THEREOF
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  公开号：

  WO2023240267A2

文献信息

• EP4 길항제
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd. 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤(520060311920)

  公开号：KR20180083863A

  公开（公告）日：2018-07-23

  본 발명자들은 도 3에 제시된 화학식 I에 의해 주어진 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염뿐만 아니라 그의 제제 및 암을 치료하기 위한 이들 화합물 및 제제의 사용 방법을 제공한다.

  本发明者提供图3所示的化学式I所给出的化合物，以及其盐类（在制备上允许的范围内），以及这些化合物及其制剂的使用方法，用于治疗癌症。
• Infrared matrix isolation studies of the reactions of F2 with sulfur and phosphorus bases
  作者：Nicholas P. Machara、Bruce S. Ault

  DOI：10.1016/0022-2860(88)87011-x

  日期：1988.2

  The matrix isolation technique has been used to study the initial intermediate products of the reaction of molecular fluorine, F 2 , with several alkyl sulfides, as well as with trimethylphosphine. While previous studies of the reaction of these bases with ClF and Cl 2 demonstrated that charge transfer complexes are formed no evidence has been here for complex formation. Rather direct reaction occurs

  摘要 基质分离技术已用于研究分子氟 F 2 与几种烷基硫化物以及三甲基膦反应的初始中间产物。虽然之前对这些碱与 ClF 和 Cl 2 反应的研究表明形成了电荷转移复合物，但这里没有证据表明复合物形成。所研究的每个系统都会发生相当直接的反应，在几种情况下会导致氢置换产物，而在其他系统中，光谱证据支持直接加成反应。例如，在 F 2 /H 2 S 系统中，假设最初形成 H 2 SF 2，然后在汞弧辐照下消除 HF 以形成 HSF。
• Métallation et alkylation des thioimidoesters: application en synthèse
  作者：S. Masson、V. Mothes、A. Thuiluer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91806-x

  日期：1984.1

  Alkylation of delocalized anions resulting from metallation of N-phenyl thioimidoesters (precursors of dithioesters and thiolesters) takes place on nitrogen with “saturated” thioimidoesters (alkane thiomidates). On the contrary, unsaturated thiomidoesters (α or β-ethylenic, α-arylated) are regioselectively alkylated on the α carbon atom by alkyl or allylic halides. The possibilities for synthesis offered

  由N-苯基硫代亚酰胺基酯（二硫代酯和硫代酸酯的前体）的金属化导致的离域阴离子的烷基化在氮上与“饱和”硫代亚氨基酯（烷硫代氨基甲酸酯）发生。相反，不饱和硫代亚氨基酯（α或β-烯键式，α-芳基化）被烷基或烯丙基卤化物在α碳原子上区域选择性烷基化。萜烯化合物lavandulal（和lavandulol）和ar-姜黄烯的合成说明了通过连续使用硫亚氨基酯和二硫酯官能团的反应性（特别是允许在两个邻位碳上进行两次亲电加成）而提供的合成可能性。
• A study of the fluorine atom + dimethyl disulfide reaction by photoelectron spectroscopy, supported by ab initio molecular orbital calculations
  作者：Jacob Baker、John M. Dyke

  DOI：10.1021/j100054a008

  日期：1994.1

  The F + CH3SSCH3 reaction has been studied by He I photoelectron spectroscopy and is seen to proceed via two competing routes, a hydrogen atom abstraction channel to generate the CH3SSCH2 radical, and an adduct channel, where the adduct unimolecularly decomposes to generate CH3SF and CH3S. A weak broad band with adiabatic and vertical ionization energies of 7.00 +/- 0.07 eV and 7.45 +/- 0.03 eV,respectively, appearing at short reaction times, has been assigned to the first photoelectron band of CH3SSCH2. Two other photoelectron bands appearing early in the reaction, with measured adiabatic ionization energies of 9.26 +/- 0.03 eV and approximate to 9.4 eV have been assigned to the CH3S radical and tentatively to CH3SF, respectively. SF2 and CH3 are also observed in the reaction and are explained as the products of the secondary reaction F + CH3SF. Ab initio calculations which include full geometry optimizations have been performed on CH3SSCH2 and CH3SF and their lowest-lying cationic states, and the adiabatic and vertical ionization energies obtained are consistent with the above assignments. The structures, and bonding in CH3SSCH2 and CH3SF and their cations are also discussed.
• Methanesulfenyl Fluoride, CH3SF, a Missing Link in the Family of Sulfenyl Halides: Formation and Characterization through the Matrix Photochemistry of Methyl Thiofluoroformate, FC(O)SCH3
  作者：Rosana M. Romano、Carlos O. Della Védova、Anthony J. Downs

  DOI：10.1002/chem.200700118

  日期：2007.10.5

  of preparing the hitherto unknown sulfur(II) fluoride, methanesulfenyl fluoride, CH3SF. Broadband UV-visible irradiation of methyl thiofluoroformate, FC(O)SCH3, isolated in a solid Ar matrix results, first, in photoisomerization of the syn into the anti form of the molecule, and, subsequently, in the elimination of CO with the concomitant formation of CH3SF. Continued irradiation brings about tautomerization

  基质分离实验提供了制备迄今未知的氟化硫（II），甲硫基氟化物，CH3SF的方法。在固态Ar基质中分离出的硫代氟甲酸甲酯FC（O）SCH3的宽带可见光照射，首先导致syn分子光异构化为分子的反形式，随后消除了伴随的CO CH3SF的形成。持续的辐照导致该产物的互变异构化，同时氢从甲基上脱离并迁移，得到分子复合物H2C == S ... HF。已经监测了变化，并通过基质的红外光谱检测和鉴定了光产物，结论得到了确认：1）参考了氘代分子FC（O）SCD3的相应行为；2）通过类似于相关分子的性质，例如ClC（O）SCH3，CH3SCl和H2C == S ... HCl，和；3）通过从头算和密度泛函理论方法与不同分子模拟的振动特性进行比较。