3,3,4-triphenyloxolan-2-one | 117040-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3,4-triphenyloxolan-2-one
• 英文别名: 3,3,4-triphenyltetrahydro-2-furanone；3,3,4-triphenyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 117040-43-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: LTQOWVRLQVIINB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 (Dimethylamino)phenyl(trans-2-phenylethenyl)oxosulfonium fluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3,3,4-triphenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐与α，β-不饱和ulf盐的非对映选择性合成γ-内酯

  摘要：

  描述了烯化锂与α，β-不饱和亚砜鎓盐反应的研究。γ-内酯的生成率非常好至极好（11个实例为82％→99％），非对映选择性非常好（10个实例dr> 90:10），有利于反式-非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00545

文献信息

• Thermal Rearrangement of Phenyl-substituted Ketene Ethylene Acetals
  作者：Mitsunori Oda、Kazuo Morimoto、Nguyen Chung Thanh、Reina Ohta、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.3987/com-03-9779

  日期：——

  Thermal rearrangement of mono-, di-, and triphenyl-substituted ketene ethylene acetals was studied. Pyrolysis of all of these acetals provided phenyl-substituted tetrahydro-2-furanones as a major product. The more phenyl groups substitute on the ketene acetal skeleton, the lower reaction temperature was required for the rearrangement. In the cases of the diphenylketene acetals at high temperatures

  研究了单、二和三苯基取代的乙烯酮缩醛的热重排。所有这些缩醛的热解提供了苯基取代的四氢-2-呋喃酮作为主要产物。乙烯酮缩醛骨架上取代的苯基越多，重排所需的反应温度越低。在高温二苯乙烯酮缩醛的情况下，观察到可能通过二苯乙烯酮衍生自二苯卡宾的碎裂产物，例如芴和二苯甲酮。
• Diastereoselective Synthesis of γ‐Lactones through Reaction of Sulfoxonium Ylides, Aldehydes, and Ketenes: Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：Nicholas J. Peraino、Mukulesh Mondal、Han‐Jen Ho、Antoine Beuque、Evan Viola、Melanie Gary、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1002/ejoc.202001233

  日期：2021.1.8

  The reaction of sulfoxonium ylides, aldehydes, and disubstituted ketenes provides access to γ‐lactones in moderate to excellent yields with moderate to good diastereoselectivity favoring the trans‐diastereomer (dr up to 92 : 8). A [3,3]‐sigmatropic rearrangement is proposed to be the key mechanistic step.

  亚砜基亚砜，醛和双取代烯酮的反应以中等至极好的收率获得了γ-内酯，且具有中等至良好的非对映选择性，有利于反式非对映异构体（dr高达92：8）。提出[3,3]-σ重排是关键的机械步骤。
• Ph4SbI-catalyzed selective formation of .gamma.- and .sigma.-lactones from oxiranes or oxetanes with ketenes
  作者：Masahiro Fujiwara、Makoto Imada、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00260a036

  日期：1988.12
• Diastereoselective Synthesis of γ-Lactones through Reaction of Enediolates with α,β-Unsaturated Sulfoxonium Salts
  作者：Nicholas J. Peraino、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00545

  日期：2015.4.3

  Studies of the reaction of lithium enediolates with α,β-unsaturated sulfoxonium salts are described. γ-Lactones were formed in very good to excellent yields (82% → 99% for 11 examples) and with very good to excellent diastereoselectivity (dr >90:10 for 10 examples), favoring the trans-diastereomer.

  描述了烯化锂与α，β-不饱和亚砜鎓盐反应的研究。γ-内酯的生成率非常好至极好（11个实例为82％→99％），非对映选择性非常好（10个实例dr> 90:10），有利于反式-非对映异构体。