Thiophen-2-yl(triethylsilyl)methanone | 1273387-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Thiophen-2-yl(triethylsilyl)methanone
• CAS: 1273387-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₈OSSi
• 分子量: 226.415
• InChiKey: CNKGABCSAIWXMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 Thiophen-2-yl(triethylsilyl)methanone 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到(E)-2-phenyl-3-thiophen-2-yl-3-triethylsilyloxyprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将芳基取代的环氧乙烷基阴离子添加到酰基硅烷中的四取代（E）-β-羟基甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性方法

  摘要：

  描述了对四取代的（E）-β-羟基甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性的方法。该反应通过芳基取代的环氧乙烷基阴离子与酰基硅烷的顺序加成/ [1,2]-布鲁克重排/环氧化物开环过程进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.108

文献信息

• Addition of TMS-Substituted Oxiranyl Anions to Acylsilanes. A Highly Stereoselective Approach to Tetrasubstituted (<i>Z</i>)-β-Hydroxy-α-TMS Silyl Enol Ethers
  作者：Zhenlei Song、Leizhou Kui、Xianwei Sun、Linjie Li

  DOI：10.1021/ol200116f

  日期：2011.3.18

  A highly stereoselective approach to novel tetrasubstituted (Z)-β-hydroxy-α-TMS silyl enol ethers is described. The reaction proceeds via a sequential addition/[1,2]-Brook rearrangement/epoxide-opening process of TMS-substituted oxiranyl anions with acylsilanes.

  描述了对新型四取代的（Z）-β-羟基-α-TMS甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性的方法。反应通过TMS-取代的环氧乙烷基阴离子与酰基硅烷的顺序加成/ [1,2]-布鲁克重排/环氧化物开环过程进行。
• A highly stereoselective approach to tetrasubstituted (E)-β-hydroxy silyl enol ethers by addition of aryl-substituted oxiranyl anions to acylsilanes
  作者：Cheng Wang、Zubao Gan、Ji Lu、Xia Wu、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.108

  日期：2011.5

  A highly stereoselective approach to tetrasubstituted (E)-β-hydroxy silyl enol ethers is described. The reaction proceeds via a sequential addition/[1,2]-Brook rearrangement/epoxide-opening process of aryl-substituted oxiranyl anions with acylsilanes.

  描述了对四取代的（E）-β-羟基甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性的方法。该反应通过芳基取代的环氧乙烷基阴离子与酰基硅烷的顺序加成/ [1,2]-布鲁克重排/环氧化物开环过程进行。