2-(1-hydroxyl-1-phenylethyl)-2-phenyloxirane | 86939-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyl-1-phenylethyl)-2-phenyloxirane
• 英文别名: 1-Phenyl-1-(2-phenyloxiran-2-yl)ethanol；1-phenyl-1-(2-phenyloxiran-2-yl)ethanol
• CAS: 86939-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: UOXPIDUPKPDHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyl-1-phenylethyl)-2-phenyloxirane 生成 3,3-Diphenyl-4-hydroxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst. A convienient "one-pot" synthesis of epoxy alcohols.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a032
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-diphenyl-2-butene 在 氧气 、 亚甲兰 、 tetraphenylporphyrin 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1-hydroxyl-1-phenylethyl)-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  顺式-α,α'-二甲基苯乙烯的敏化光氧化反应。敏化剂、温度和溶剂对产品分布的影响。

  摘要：

  cis-α,α'-二甲基芪 (1) 的敏化光氧化取决于敏化剂、溶剂和温度。在室温下，1 的 Ru(bpy)32+- 或 TPP-敏化光氧化反应提供二氧杂环丁烷氢过氧化物 (2)，而当使用 RB 或 MB 作为敏化剂时，仅获得烯丙基氢过氧化物 (3)。在低温下，2 的形成与所使用的敏化剂无关。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.697

文献信息

• Generation and Reactions of Oxiranyllithiums by Use of a Flow Microreactor System
  作者：Aiichiro Nagaki、Eiji Takizawa、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000815

  日期：2010.12.17

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtubes provides an effective reactor for the generation and reactions of aryloxiranyllithiums without decomposition by virtue of short residence time and efficient temperature control. The deprotonation of styrene oxides with sBuLi can be conducted by using the flow microreactor system at −78 or −68 °C (whereas much lower temperatures (<−100 °C)

  由微混合器和微管组成的流动微反应器系统凭借短的停留时间和有效的温度控制，提供了一种有效的反应器，用于生成亚芳基亚锡基锂而不会分解。苯乙烯氧化物与去质子化小号BuLi可以通过使用流动微反应器系统在-78或-68°C下进行（对于在大批处理条件下进行的相同反应，则需要更低的温度（<-100°C））。在相同的温度下，使生成的α-芳基亚锡基锂与流动微反应器系统中的亲电子试剂反应。通过使用集成的流动微反应器，也可以将各种亲电试剂顺序引入2,3-二苯基环氧乙烷上，该反应器可以作为立体选择性合成四取代环氧化物的强大系统。
• Nagaki, Aiichiro; Takizawa, Eiji; Yoshida, Jun-ichi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1654 - 1655
  作者：Nagaki, Aiichiro、Takizawa, Eiji、Yoshida, Jun-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst. A convienient "one-pot" synthesis of epoxy alcohols.
  作者：Waldemar Adam、Martin Braun、Axel Griesbeck、Vittorio Lucchini、Eugen Staab、Bernd Will

  DOI：10.1021/ja00183a032

  日期：1989.1
• SENSITIZED PHOTOOXIDATION REACTIONS OF<i>cis</i>-α,α’-DIMETHYLSTILBENE. SENSITIZER, TEMPERATURE, AND SOLVENT EFFECTS ON PRODUCT DISTRIBUTION.
  作者：Shigeru Futamura、Hiroyuki Ohta、Yoshio Kamiya

  DOI：10.1246/cl.1983.697

  日期：1983.5.5

  Sensitized photooxidation of cis-α,α’-dimethylstilbene(1) depends on sensitizer, solvent, and temperature. At room temperature, Ru(bpy)32+- or TPP- sensitized photooxidation reaction of 1 affords a dioxetane hydroperoxide(2), while only an allylic hydroperoxide(3) is obtained when RB or MB is used as sensitizer. At low temperature, 2 comes to be formed independent of the sensitizer used.

  cis-α,α'-二甲基芪 (1) 的敏化光氧化取决于敏化剂、溶剂和温度。在室温下，1 的 Ru(bpy)32+- 或 TPP-敏化光氧化反应提供二氧杂环丁烷氢过氧化物 (2)，而当使用 RB 或 MB 作为敏化剂时，仅获得烯丙基氢过氧化物 (3)。在低温下，2 的形成与所使用的敏化剂无关。