sec-butoxydimethyl(phenyl)silane | 34074-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: sec-butoxydimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: CH3CH(OSiMe2Ph)Et；s-BuOSiMe2Ph；Butan-2-yloxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 34074-17-4
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: XMUVDIOTVPSNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 仲丁醇 在 [Ru(η6:η1-C6H5(CH2)3OP(i)Pr2)Cl2] 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到sec-butoxydimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  具有夹杂的芳烃-次膦酸酯配体的半三明治钌（ii）配合物：硅烷和醇的催化交叉脱氢偶联反应的合成，结构和应用。

  摘要：

  系留芳烃-钌（ii）配合物的制备[RuCl2 {η6：κ1（P）-C6H5（CH2）nOPR2}]（R = Ph，n = 1（9a），2（9b），3（9c） ; R = iPr，n = 1（10a），2（10b），3（10c））来自相应的次膦酸酯配体R2PO（CH2）nPh（R = Ph，n = 1（1a），2（1b），3 （1c）； R = iPr，n = 1（2a），2（2b），3（2c））。因此，在第一步中，在室温下处理二聚体[{RuCl（μ-Cl）（η6-芳烃）} 2]（芳烃=对伞花烃（3），苯（4））的四氢呋喃溶液。 -2a-c导致相应单核衍生物[RuCl2（η6-p-cymene）{R2PO（CH2）nPh}]（5-6a-c）和[RuCl2（η6-苯）{R2PO（CH2） ）nPh}]（7-8a-c），以66-99％的产率分离。随后将这些化合物的1,2-二氯乙烷溶液在120°C

  DOI：

  10.1039/c9dt04421c

文献信息

• A Convenient and Efficient Rhenium-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Hailin Dong、Heinz Berke

  DOI：10.1002/adsc.200900246

  日期：2009.8

  The easily available rhenium(I) complex [Re(CH3CN)3Br2(NO)] catalyzes the homogeneous hydrosilylation of a great variety of organic carbonyl compounds (ketones and aldehydes). The reaction is quite sensitive to the solvent applied. Chlorobenzene was found to be superior over all the other solvents used. Various aliphatic and aromatic silanes were tested. Excellent yields were achieved at 85 °C in chlorobenzene

  易于获得的rh（I）络合物[Re（CH 3 CN）3 Br 2（NO）]催化多种有机羰基化合物（酮和醛）的均相氢化硅烷化。该反应对所施加的溶剂非常敏感。发现氯苯优于所用的所有其他溶剂。测试了各种脂肪族和芳香族硅烷。使用三乙基硅烷，在85°C的氯苯中，获得了优异的收率，该反应的TOF值高达495 h -1。提出了可能的氢化硅烷化反应机理。
• Re–Silane complexes as frustrated lewis pairs for catalytic hydrosilylation
  作者：Caleb A. Brown、Michael Abrahamse、Elon A. Ison

  DOI：10.1039/d0dt02084b

  日期：——

  concentration of an activated silane adduct which is the species responsible for catalytic turnover. A similar mechanism was found for both cationic and neutral Re(III) species. Further, it was shown by tuning the electrophilicity of the rhenium catalysts, conditions can be found that would enable the catalytic hydrosilylation of ketone and nitrile substrates that were unreactive in previously reported

  通过DFT（B3PW91-D3）计算了M（C 6 F 5）3（M = B，Al和Ga）对羰基底物的催化氢化硅烷化的途径，结果表明，在Al试剂的情况下，羰基底物不可逆地结合，并通过生成稳定的羰基加合物来抑制催化作用。相反，B（C 6 F 5）3的降低的亲电性不利于羰基底物的结合，并增加了活化的硅烷加合物的浓度，后者是引起催化转化的物质。发现阳离子和中性Re（III）的物种。此外，通过调节the催化剂的亲电性表明，发现了能够使酮和腈底物催化氢化硅烷化的条件，这些酮和腈底物在先前报道的系统中没有反应性。因此，这项工作中提出的机理为新催化体系的设计奠定了基础。
• Cationic Silane σ-Complexes of Ruthenium with Relevance to Catalysis
  作者：Dmitry V. Gutsulyak、Sergei F. Vyboishchikov、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/ja101583m

  日期：2010.5.5

  Hydrositylation of carbonyls catalyzed by 2 goes via intermediate formation of cationic silane sigma-complexes 4 which undergo nucleophilic abstraction of the silylium cation studied by DFT calculations.
• Enhanced Catalytic Activity of Self-Assembled-Monolayer-Capped Gold Nanoparticles
  作者：Tomoya Taguchi、Katsuhiro Isozaki、Kazushi Miki

  DOI：10.1002/adma.201202979

  日期：2012.12.18

  An unprecedented substrate-selective catalytic enhancement effect of an alkanethiol-self-assembled monolayer (SAM) on Au nanoparticles (AuNPs) is reported. In the supported 2D-array of AuNPs, the alkanethiol-SAM acts as a protein-like soft reaction space in which the substrate molecules are encapsulated through non-covalent intermolecular hydrophobic interactions, and thus catalytic reactions are accelerated at AuNP surfaces.
• DOYLE, MICHAEL P.;HIGH, KENNETH G.;BAGHERI, VAHID;PIETERS, ROLAND J.;LEWI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6082-6086
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、HIGH, KENNETH G.、BAGHERI, VAHID、PIETERS, ROLAND J.、LEWI+

  DOI：——

  日期：——