2-ethylisoquinolin-2-ium iodide | 53854-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethylisoquinolin-2-ium iodide
• 英文别名: Isoquinolinium, 2-ethyl-, iodide；2-ethylisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 53854-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N*I
• 分子量: 285.127
• InChiKey: OSXJIDNUDPMUBP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylisoquinolin-2-ium iodide 在 甲酸 、 C₂₉H₃₂ClIrNO 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种简单的Iridicycle催化剂，用于水中N-杂环的有效转移加氢

  摘要：

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。

  DOI：

  10.1002/chem.201500016
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 碘乙烷 反应 480.0h， 以91%的产率得到2-ethylisoquinolin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉衍生物与吡啶盐反应生成 4-萘基吡啶

  摘要：

  在异喹啉盐与 4-甲基吡啶鎓盐的反应中，通过异喹啉双环系统的分子间转化（包括吡啶鎓盐的甲基），将 2-萘基残基区域特异性地引入吡啶环的 4 位。该反应在亚硫酸甲铵的作用下在水性介质中加热发生。该方法不仅为异喹啉盐提供环转化，甚至为未取代的异喹啉提供环转化。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037861.00184.82

文献信息

• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。
• Synthesis of 4-Iodoisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by a Dirhodium(II)-Catalyzed 1,4-Bisfunctionalization of Isoquinolinium Iodide Salts
  作者：Zaixiang Fang、Yi Wang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03614

  日期：2019.1.18

  An efficient Rh2(II,II)-catalyzed reaction has been developed under mild conditions. This synthetic method proceeds through iodination/oxidation of readily available isoquinolinium iodide salts under aerobic conditions with good to excellent yields. 4-Iodoisoquinolin-1(2H)-ones are important building blocks for biologically and medicinally important compounds. The developed methodology was applied

  在温和条件下已开发出有效的Rh 2（II，II）催化反应。该合成方法是通过在好氧条件下容易获得的碘化异喹啉鎓碘化物盐的碘化/氧化来进行的，具有良好或优异的收率。4-碘异喹啉-1（2 H）-1是生物学上和医学上重要的化合物的重要组成部分。所开发的方法应用于革兰氏合成CRTH2拮抗剂CRA-680的关键中间体。
• Ruthenium tetroxide oxidation of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones: An efficient synthesis of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones.
  作者：Shigeyuki YOSHIFUJI、Yukimi ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.3380

  日期：——

  Ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of 3, 4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones produced the corresponding isoquinoline-1, 3, 4(2H)-triones in good yields. In the cases of N-alkyl derivatives having two oxidation sites adjacent to the nitrogen atom, regioselective endocyclic oxidation was observed.

  四氧化钌（RuO4）氧化3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮，以良好产率得到相应的异喹啉-1,3,4(2H)-三酮。对于具有两个相邻氮原子氧化位点的N-烷基衍生物，观察到选择性的环内氧化。
• Electrochemical regioselective selenylation/oxidation of <i>N</i>-alkylisoquinolinium salts <i>via</i> double C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Xiang Liu、Yajun Wang、Dan Song、Yuhan Wang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d0cc06778d

  日期：——

  An efficient, novel, and environmentally friendly electrochemical regioselective selenylation/oxidation of N-alkylisoquinolinium salts via double C(sp2)–H bond functionalization under undivided electrolytic conditions has been developed. A series of selenide isoquinolones were easily accessed through this sustainable and clean electrochemical system. The present protocol was further extended to afford

  已开发了在不分开的电解条件下通过双C（sp 2）-H键官能化对N-烷基异喹啉鎓盐进行高效，新颖且环境友好的电化学区域选择性硒化/氧化的方法。通过这种可持续，清洁的电化学系统，很容易获得一系列硒化异喹诺酮。本方案进一步扩展为提供硒化物喹诺酮和1，3-二甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1。此外，抗病毒生物测定法表明化合物3j对烟草花叶病毒（TMV）表现出优异的抗病毒活性，其抑制率高达90％。