acide 2-(2-methylpropyl)-1-naphtoique | 125661-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acide 2-(2-methylpropyl)-1-naphtoique
• 英文别名: 2-sec-butyl-1-naphthoic acid；2-s-butylnaphthalene-1-carboxylic acid；2-butan-2-ylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 125661-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: VFMOGFNTHKTZLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘甲酸 、 仲丁基锂 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到acide 2-(2-methylpropyl)-1-naphtoique
  参考文献：
  名称：

  未保护的萘甲酸上的邻锂/羧酸镁驱动的芳香亲核取代反应

  摘要：

  在不需要金属催化剂的情况下，与烷基/乙烯基/芳基有机锂和格利雅试剂反应后，提供取代萘酸的1-萘甲酸和2-萘甲酸中的邻氟或甲氧基取代反应的收率非常好。保护羧基（CO 2 H）。据推测，该新的亲核芳族取代是通过有机金属与底物的预配位，然后添加/消除来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo202017z

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120316337A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Method for preparing carboxylic acid derivatives by aromatic nucleophilic substitution, in which a carboxylic acid derivative having a single carboxyl functional group, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative having, in the ortho position of the carboxyl functional group, a leaving group, which is preferably an atom of fluorine or of chlorine or an alkoxy group, chiral or not, preferably a methoxy group, the carboxylic acid derivative not being substituted by an electro attractive group other than the leaving group if any; is reacted with a reactant MNu, where M is a metal and Nu is a nucleophile, chiral or not, the aromatic nucleophilic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/deprotecting the acid functional group of the starting compound.

  通过芳香亲核取代法制备羧酸衍生物的方法，其中羧酸衍生物具有单个羧基官能团，或其盐之一，该羧酸衍生物在羧基官能团的邻位具有一个离去基团，该离去基团优选为氟原子或氯原子或烷氧基，手性或非手性，优选为甲氧基，如果有的话，该羧酸衍生物未被电子亲合基团取代；与反应物MNu发生反应，其中M为金属，Nu为亲核试剂，手性或非手性，芳香亲核取代反应在无催化剂和无保护/去保护起始化合物的酸官能团的步骤的情况下进行。
• Réactions d'addition conjuguée d'organolithiens aux acides carboxyliquesα, β-insaturés
  作者：Jacques Mortier、Michel Vaultier、Barbara Plunian、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.1139/cjc-77-1-98

  日期：——

  the formation of 1,2-disubstituted dihydronaphthalenes. With acyclic α,β-unsaturated carboxylic acids, the diastereoselectivity of the reaction is marginal. With secondary butyllithium, the protonolysis of the intermediate enolates gives a 1,4-addition and an average diastereoselectivity. Reaction of phenylpropiolic acid with butyllithium gives rise to the formation of a product resulting from a trans

  在 -78°C 的 THF 中，有机锂衍生物和未保护的 α,β-不饱和羧酸发生共轭加成反应。报道了 1- 和 2- 萘甲酸与各种有机锂衍生物和亲电子试剂的反应。两项 X 射线研究表明，该反应具有良好的非对映选择性：作为中间体形成的二锂化烯醇化物仅通过与有机锂相反的面添加亲电子试剂。对所得产物的 1 H NMR 谱的研究表明，这些化合物在溶液中采用优选的构象。三氟乙酸对中间体烯醇化物的质子分解以反向模式产生 1,2-二取代二氢萘的形成。对于无环 α,β-不饱和羧酸，反应的非对映选择性很小。对于仲丁基锂，中间体烯醇化物的质子分解产生 1,4-加成和平均非对映选择性。苯基丙炔酸与丁基锂反应生成三键反式加成产物；有机锂衍生物在羧基上加成α。
• Ali, Syed Masarrat; Tanimoto, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 915 - 918
  作者：Ali, Syed Masarrat、Tanimoto, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific 1,4-Addition of Organolithium Reagents to <i>Unprotected</i> 1- and 2-Naphthalenecarboxylic Acids. A Facile Route to 1,1,2- and -1,2,2-Trisubstituted 1,2-Dihydronaphthalenes
  作者：Barbara Plunian、Jacques Mortier、Michel Vaultier、Loïc Toupet

  DOI：10.1021/jo960934z

  日期：1996.1.1
• ALI, SYED MASARRAT;TANIMOTO, SHIGEO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 915-918
  作者：ALI, SYED MASARRAT、TANIMOTO, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——