(E)-1-(2-naphthyl)-2-(triethylsilyl)ethylene | 75476-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(2-naphthyl)-2-(triethylsilyl)ethylene
• 英文别名: (E)-triethyl(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)silane；(E)-triethyl(2-(naphthalene-2-yl)vinyl)silane；triethyl(E-2-(naphthalen-2-yl)vinyl)silane；triethyl-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]silane
• CAS: 75476-57-2
• 化学式: C₁₈H₂₄Si
• 分子量: 268.474
• InChiKey: QZASOPZCIVBSRE-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-乙烯基萘 在 羰基镁 、 N,N-bis(diphenylphosphino)isopropylamine 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(E)-1-(2-naphthyl)-2-(triethylsilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  锰催化烯烃的发散硅烷化反应

  摘要：

  过渡金属催化的、氧化还原中性的烯烃脱氢硅烷化是有机合成中长期存在的挑战，目前的方法存在选择性低和范围窄的问题。在这项研究中，我们报告了锰催化的烯烃脱氢硅烷化和氢化硅烷化的通用且简单的方法，使用配体调节的金属自由基反应策略，以 Mn 2 (CO) 10作为催化剂前体。这使得烯烃和硅烷比例为 1:1 的多功能性和可控选择性成为可能，并且使用复杂的烯烃和轻质烯烃证明了该方法的合成稳健性和实用性。使用密度泛函理论计算研究了反应的选择性，显示了iPrPNP 配体有利于脱氢硅烷化，而 JackiePhos 配体有利于氢化硅烷化。该反应是氧化还原中性和原子经济的，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，适用于克级的各种合成应用。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-00589-8

文献信息

• Highly Selective Dehydrogenative Silylation of Alkenes Catalyzed by Rhenium Complexes
  作者：Yanfeng Jiang、Olivier Blacque、Thomas Fox、Christian M. Frech、Heinz Berke

  DOI：10.1002/chem.200802019

  日期：2009.2.16

  chemicals: Rhenium(I) complexes of type [ReBr2(L)(NO)(PR3)2] (L=H2 (1), CH3CN (2), ethylene (3); R=iPr (a), cyclohexyl (b)) proved to be suitable catalyst precursors for the highly selective dehydrogenative silylation of alkenes. Two types of rhenium(I) hydride species, [ReBrH(NO)(PR3)2] (4) and [ReBr(η2‐CH2CHR1)H(NO)(PR3)2] (5), were found in the [ReBr2(L)(NO)(PR3)2]‐catalyzed dehydrogenative silylation

  选择化学药品：[ReBr 2（L）（NO）（PR 3）2 ]类型的R（I）配合物（L = H 2（1），CH 3 CN（2），乙烯（3）； R = i Pr （a），环己基（b））被证明是用于烯烃的高度选择性脱氢甲硅烷基化的合适催化剂前体。两种类型的铼（I）氢化物种，[ReBrH（NO）（PR 3）2 ]（4）和[ReBr（η 2 -CH 2 CHR 1）H（NO）（PR 3）2 ]（5），是在[ReBr 2（L）（NO）（PR 3）2 ]催化的烯烃脱氢甲硅烷基化反应中发现的。
• [Rh(COD)Cl]₂/PPh₃-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Styrene Derivatives with NBE as a Hydrogen Acceptor
  作者：Wenkui Lu、Chengyang Li、Xiaoyu Wu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00242

  日期：2020.11.9

  Direct synthesis of arylalkenylsilanes by [Rh(COD)Cl]2/PPh3-catalyzed dehydrogenative silylation of styrene derivatives with R3SiH (R = alkyl, alkoxy, aryl) was realized, in which norbornene (NBE) and PPh3 play a key role in achieving excellent selectivity in the formation of dehydrogenative silylation products. Moreover, this high-yielding transformation exhibits a broad substrate scope and good functional

  通过[Rh（COD）Cl] 2 / PPh 3催化苯乙烯衍生物与R 3 SiH（R =烷基，烷氧基，芳基）的直接合成芳基烯基硅烷，其中降冰片烯（NBE）和PPh 3起着在脱氢甲硅烷基化产物的形成中达到极好的选择性的关键作用。而且，这种高产率的转化表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Atomically dispersed gold anchored on carbon nitride nanosheets as effective catalyst for regioselective hydrosilylation of alkynes
  作者：Xueqing Feng、Jiahui Guo、Songrui Wang、Qikang Wu、Zheng Chen

  DOI：10.1039/d1ta05528c

  日期：——

  The hydrosilylation of alkynes is a powerful process for producing vinylsilane compounds, which are synthetically versatile organosilicon reagents in organic chemistry. Herein, atomically dispersed Au anchored on g-C3N4 nanosheets is developed as a superior catalyst for the alkyne hydrosilylation reaction. The atomic Au species are in the +1 oxidative state coordinating with three nitrogen atoms observed

  炔烃的氢化硅烷化是生产乙烯基硅烷化合物的有力方法，乙烯基硅烷化合物是有机化学中合成通用的有机硅试剂。在此，原子分散的Au 锚定在gC 3 N 4纳米片上被开发为炔氢化硅烷化反应的优良催化剂。通过X 射线吸收精细结构 (XAFS) 表征和分析观察到的原子 Au 物质处于 +1 氧化态，与三个氮原子配位。具有各种官能团的芳香族炔烃和脂肪族炔烃可以有效地产生相应的β-( E)-具有高转化率和选择性的乙烯基硅烷产品。原子分散的Au催化剂至少可以重复使用五个循环，而活性和选择性没有明显下降。Au I -N 3位点的独特结构和电子特性有利于 Si-H 键的连续活化，从而提高单原子位点 Au 在炔烃氢化硅烷化中的优异活性和选择性。
• 一种选择性制备烯基硅烷的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN110229180B

  公开（公告）日：2021-11-16

  一种通过配体调控实现对末端烯烃的选择性硅烷基化的方法，它是以末端烯烃及三取代的硅烷为原料，以三氟甲苯作为溶剂，在140℃，配体1的作用下反应24h,以单一选择性得到反式构型的脱氢硅化产物。
• Single-operation synthesis of vinylsilanes from alkenes and hydrosilanes with the aid of Ru3(CO)12
  作者：Yoshio Seki、Kenji Takeshita、Kazuaki Kawamoto、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo00370a026

  日期：1986.10