1-(3,5-dichlorophenyl)piperidin-4-one | 494861-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)piperidin-4-one
• CAS: 494861-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 244.12
• InChiKey: ULEOXAJHXYAVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dichlorophenyl)piperidin-4-one 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到ethyl 1-(3,5-dichlorophenyl)-4-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-哌啶酮衍生物的新合成

  摘要：

  这里描述了一种构建 1-芳基-3-哌啶酮支架的新方法。从 3,5-二氯苯胺开始，经过七步合成，不使用保护基团，通过关键的 Morita-Baylis-Hillman 反应和闭环复分解以 30% 的总产率生成所需的 3-哌啶酮环，提供对各种有用的杂环的轻松访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.085
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 3,5-二氯-1-溴苯 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-哌啶酮衍生物的新合成

  摘要：

  这里描述了一种构建 1-芳基-3-哌啶酮支架的新方法。从 3,5-二氯苯胺开始，经过七步合成，不使用保护基团，通过关键的 Morita-Baylis-Hillman 反应和闭环复分解以 30% 的总产率生成所需的 3-哌啶酮环，提供对各种有用的杂环的轻松访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.085

文献信息

• US7304076B2
  申请人：——

  公开号：US7304076B2

  公开（公告）日：2007-12-04
• A novel synthesis of 1-aryl-3-piperidone derivatives
  作者：Yinan Zhang、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.085

  日期：2013.2

  A novel method to construct the 1-aryl-3-piperidone scaffold is described here. Starting from 3,5-dichloroaniline, a seven-step synthesis, without the use of protecting groups, generates the desired 3-piperidone ring in an overall yield of 30% through a key Morita–Baylis–Hillman reaction and ring-closing metathesis, providing easy access to diverse and useful heterocycles.

  这里描述了一种构建 1-芳基-3-哌啶酮支架的新方法。从 3,5-二氯苯胺开始，经过七步合成，不使用保护基团，通过关键的 Morita-Baylis-Hillman 反应和闭环复分解以 30% 的总产率生成所需的 3-哌啶酮环，提供对各种有用的杂环的轻松访问。