2-phenethylnaphthalen-1-ol | 79387-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenethylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-phenethyl-[1]naphthol；1-Hydroxy-2-phenaethyl-naphthalin；2-Phenaethyl-[1]naphthol；2-Phenethyl-naphthalen-1-ol；2-(2-phenylethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 79387-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: AWIJHZIZSALXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C (decomp)
• 沸点：
  403.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨磺酰苯重氮化 、 2-phenethylnaphthalen-1-ol 生成 4-(4-hydroxy-3-phenethyl-[1]naphthylazo)-benzenesulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Compounds Related to Vitamin K. II. p-(3-Alkyl-4-hydroxynaphthylazo)-benzenesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01232a504
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)萘 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-phenethylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058

文献信息

• Experimental and Computational Studies on the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with Aldehydes for the Synthesis of 2-Alkylphenol, Benzofuran, and Xanthene Derivatives
  作者：Nuwan Pannilawithana、Bimal Pudasaini、Mu-Hyun Baik、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/jacs.1c06887

  日期：2021.8.25

  with benzaldehyde and 2-propanol/2-propanol-d8 (kH/kD = 2.3 ± 0.3). The carbon isotope effect was observed on the benzylic carbon of the alkylation product from the coupling reaction of 3-methoxyphenol with 4-methoxybenzaldehyde (C(3) 1.021(3)) and on both benzylic and ortho-arene carbons from the coupling reaction with 4-trifluorobenzaldehdye (C(2) 1.017(3), C(3) 1.011(2)). The Hammett plot from the

  阳离子Ru-H配合物[(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 )被发现是酚类和醛类脱水C-H偶联反应生成的有效催化剂2-烷基苯酚产品。酚类与支链醛的偶联反应选择性地形成1,1-二取代苯并呋喃，而与水杨醛的偶联反应产生呫吨衍生物。从 3-甲氧基苯酚与苯甲醛和 2-丙醇/2-丙醇-d 8 ( k H / k D ) 的偶联反应中观察到正常的氘同位素效应= 2.3 ± 0.3)。在 3-甲氧基苯酚与 4-甲氧基苯甲醛 (C(3) 1.021(3)) 偶联反应的烷基化产物的苄基碳以及与4-三氟苯甲醛 (C(2) 1.017(3)、C(3) 1.011(2))。来自 3-甲氧基苯酚与对位取代苯甲醛p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 的偶联反应的 Hammett 图显示了 V 形线性斜率。通过 NMR 从1
• Organocatalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Both α- and β-Naphthols
  作者：Binmiao Yang、Xuejie Zhai、Shubo Feng、Dongyan Hu、Yuhua Deng、Zhihui Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03934

  日期：2019.1.4

  The first highly stereoselective intermolecular catalytic asymmetric dearomatization (CADA) of α-naphthols through C–C formation and the first asymmetric allylic dearomatization of naphthols by chiral organocatalysis have been achieved. These new and complete atom-economic reactions provide enantioriched α- and β-naphthalenones bearing an all-carbon quaternary center.

  通过C–C的形成，α-萘酚的第一个高度立体选择性的分子间催化不对称脱芳香化（CADA），以及通过手性有机催化实现的萘的第一个不对称烯丙基烯丙基脱芳香化。这些新的和完整的原子经济反应提供了带有全碳四元中心的对映体α-和β-萘烯。
• Stabilized oil-in-water emulsions
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0485207A1

  公开（公告）日：1992-05-13

  The present invention relates to stabilized, concentrated or diluted emulsions of the oil-in-water (O/W) type providing pesticidal activity and their use. More specifically the invention relates to stable O/W macroemulsions which comprise one or more pesticidal active ingredients in both the oil and water phases, wherein the oily phase is emulsified or dispersed in the water phase by an emulsifying system; and wherein the emulsions are further stabilized by a solid dispersing agent, namely titanium dioxide, which maintains or improves the emulsion stability. It also relates to a suspoemulsion obtained by milling the said emulsion with an additional solid pesticidal substance.

  本发明涉及具有杀虫活性的稳定、浓缩或稀释的水包油型乳剂及其用途。更具体地说，本发明涉及稳定的水包油型大乳剂，它在油相和水相中都含有一种或多种杀虫活性成分，其中油相通过乳化系统乳化或分散在水相中；乳剂通过固体分散剂（即二氧化钛）进一步稳定，从而保持或提高乳剂的稳定性。本发明还涉及一种通过将上述乳剂与一种额外的固体杀虫物质一起研磨而得到的悬乳剂。
• US5418256A
  申请人：——

  公开号：US5418256A

  公开（公告）日：1995-05-23
• Syntheses of Compounds Related to Vitamin K. II. p-(3-Alkyl-4-hydroxynaphthylazo)-benzenesulfonamides
  作者：Edith Ju-Hwa Chu、Zoe-Ing Shen、Tsui-Lin Chien、T. S. Tuan

  DOI：10.1021/ja01232a504

  日期：1944.4