cyclohexanecarbaldehyde bis(triethylsilyl) acetal | 530113-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohexanecarbaldehyde bis(triethylsilyl) acetal
• 英文别名: [bis(triethylsiloxy)methyl]cyclohexane；5-Cyclohexyl-3,3,7,7-tetraethyl-4,6-dioxa-3,7-disilanonane；[cyclohexyl(triethylsilyloxy)methoxy]-triethylsilane
• CAS: 530113-81-6
• 化学式: C₁₉H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 358.712
• InChiKey: VRAIDGLXBCSFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanecarbaldehyde bis(triethylsilyl) acetal 在 盐酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(cyclohexylmethylene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes Catalyzed by B(C₆F₅)₃

  摘要：

  B(C6F5)(3) efficiently catalyzes hydrosilylation of aliphatic and aromatic carboxylic acids to produce disilyl acetals under mild conditions. Catalyst loadings can be as low as 0.05 mol %, and bulky tertiary silanes are favored to give selectively the acetals. Acidic workup of the disilyl acetals results in the formation of aldehydes in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol303296a
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 环己甲酸 在 十羰基二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到cyclohexanecarbaldehyde bis(triethylsilyl) acetal
  参考文献：
  名称：

  Hydro催化的氢硅烷还原羧酸。

  摘要：

  Re2（CO）10在温和的条件下（rt，350或395 nm辐照）有效催化各种羧酸的直接还原。在Et3SiH（2.2当量）存在的情况下，尽管脂肪族羧酸很容易以低催化剂负载量（0.5 mol％）转化为相应的二甲硅烷基缩醛，但芳香族类似物需要更苛刻的条件（Re2（CO）10 5 mol％，Ph2MeSiH 4.0当量）在酸处理后得到相应的醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02449

文献信息

• Selective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes Catalyzed by B(C₆F₅)₃
  作者：David Bézier、Sehoon Park、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ol303296a

  日期：2013.2.1

  B(C6F5)(3) efficiently catalyzes hydrosilylation of aliphatic and aromatic carboxylic acids to produce disilyl acetals under mild conditions. Catalyst loadings can be as low as 0.05 mol %, and bulky tertiary silanes are favored to give selectively the acetals. Acidic workup of the disilyl acetals results in the formation of aldehydes in good to excellent yields.
• Rhenium-Catalyzed Reduction of Carboxylic Acids with Hydrosilanes
  作者：Duo Wei、Ruqaya Buhaibeh、Yves Canac、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02449

  日期：2019.10.4

  Re2(CO)10 efficiently catalyzes the direct reduction of various carboxylic acids under mild conditions (rt, irradiation 350 or 395 nm). While aliphatic carboxylic acids were readily converted to the corresponding disilylacetals with low catalyst loading (0.5 mol %) in the presence of Et3SiH (2.2 equiv), aromatic analogues required more drastic conditions (Re2(CO)10 5 mol %, Ph2MeSiH 4.0 equiv) to afford

  Re2（CO）10在温和的条件下（rt，350或395 nm辐照）有效催化各种羧酸的直接还原。在Et3SiH（2.2当量）存在的情况下，尽管脂肪族羧酸很容易以低催化剂负载量（0.5 mol％）转化为相应的二甲硅烷基缩醛，但芳香族类似物需要更苛刻的条件（Re2（CO）10 5 mol％，Ph2MeSiH 4.0当量）在酸处理后得到相应的醛。