1-cyclopropyl-2-triisopropylsilylacetylene | 1007401-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-triisopropylsilylacetylene
• 英文别名: (2-cyclopropylethynyl)triisopropylsilane；2-Cyclopropylethynyl-tri(propan-2-yl)silane；2-cyclopropylethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1007401-69-5
• 化学式: C₁₄H₂₆Si
• 分子量: 222.446
• InChiKey: DDMJQDJMRHZWOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-triisopropylsilylacetylene 、 苯乙醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化有效合成功能化双环[3.2.0]庚烷

  摘要：

  开发了一种高效的 Au(I) 催化合成高应变和功能化的双环 [3.2.0] 庚烷。随后与各种亲核试剂的偶联提供了额外的结构特征/复杂性。这些一锅三组分反应被提议通过含金类卡宾的羰基叶立德和乙基乙烯基醚之间的关键 1,3-偶极环加成反应进行。

  DOI：

  10.1021/ja802294t
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到1-cyclopropyl-2-triisopropylsilylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化有效合成功能化双环[3.2.0]庚烷

  摘要：

  开发了一种高效的 Au(I) 催化合成高应变和功能化的双环 [3.2.0] 庚烷。随后与各种亲核试剂的偶联提供了额外的结构特征/复杂性。这些一锅三组分反应被提议通过含金类卡宾的羰基叶立德和乙基乙烯基醚之间的关键 1,3-偶极环加成反应进行。

  DOI：

  10.1021/ja802294t

文献信息

• Thermal and photochemical reactions of Fischer carbene complexes with trialkylsilyl-substituted alkynes
  作者：Zhi Li、William H. Moser、Wenqin Zhang、Changhua Hua、Liangdong Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.007

  日期：2008.1

  Thermal reaction of Fischer carbene complexes with triisopropylsilyl (TIPS) substituted alkynes in benzene afforded TIPS-substituted vinylketenes or 2-TIPS-substituted cyclobutenones as major products while photochemical reaction of Fischer carbene complexes with trimethylsilyl (TMS) substituted alkynes in acetonitrile afforded 3-TMS-substituted cyclobutenones.

  Fischer卡宾配合物与三异丙基甲硅烷基（TIPS）取代的炔烃在苯中的热反应提供了以TIPS取代的乙烯基烯酮或2-TIPS取代的环丁烯酮为主要产品，而Fischer卡宾配合物与三甲基甲硅烷基（TMS）取代的炔烃在乙腈中的光化学反应提供了3-TMS取代的环丁烯酮。
• Fukamizu, Koji; Miyake, Yoshihiro; Nishibayashi, Yoshiaki, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2534 - 2537
  作者：Fukamizu, Koji、Miyake, Yoshihiro、Nishibayashi, Yoshiaki

  DOI：——

  日期：——
• Au(I)-Catalyzed Efficient Synthesis of Functionalized Bicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Guotao Li、Xiaogen Huang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja802294t

  日期：2008.6.1

  An efficient Au(I)-catalyzed synthesis of highly strained and functionalized bicyclo[3.2.0]heptanes is developed. Subsequent couplings with various nucleophiles offer additional structural features/complexity. These one-pot, three-component reactions are proposed to proceed via a key 1,3-dipolar cycloaddition between a Au carbenoid-containing carbonyl ylide and ethyl vinyl ether.

  开发了一种高效的 Au(I) 催化合成高应变和功能化的双环 [3.2.0] 庚烷。随后与各种亲核试剂的偶联提供了额外的结构特征/复杂性。这些一锅三组分反应被提议通过含金类卡宾的羰基叶立德和乙基乙烯基醚之间的关键 1,3-偶极环加成反应进行。