3-benzyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine | 128307-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 3-Benzyl-4-methyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 128307-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: JHHTXIGWWAGZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine 、 亚磷酸二乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到diethyl ({benzyl[1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]amino}methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-苯并恶嗪直接合成膦酸酯和 α-氨基膦酸酯

  摘要：

  开发了一种使用三氟化硼醚合物作为催化剂将容易获得的 1,3-苯并恶嗪转化为仲膦酸酯和 α-氨基膦酸酯的简单而新颖的方法。膦酸酯的形成是通过原位生成的邻醌甲基化物 (o-QM) 进行的，然后是磷酸-迈克尔加成反应。另一方面，α-氨基膦酸酯是通过亚胺离子形成和烷基亚磷酸酯的后续亲核取代获得的。该方法也可用于通过氧杂-迈克尔加成制备邻羟基苄基醚。

  DOI：

  10.3390/molecules24020294
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-{1-(benzylamino)ethyl}phenol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-benzyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-苯并恶嗪直接合成膦酸酯和 α-氨基膦酸酯

  摘要：

  开发了一种使用三氟化硼醚合物作为催化剂将容易获得的 1,3-苯并恶嗪转化为仲膦酸酯和 α-氨基膦酸酯的简单而新颖的方法。膦酸酯的形成是通过原位生成的邻醌甲基化物 (o-QM) 进行的，然后是磷酸-迈克尔加成反应。另一方面，α-氨基膦酸酯是通过亚胺离子形成和烷基亚磷酸酯的后续亲核取代获得的。该方法也可用于通过氧杂-迈克尔加成制备邻羟基苄基醚。

  DOI：

  10.3390/molecules24020294

文献信息

• Studies on the benzoxazine series. Part 3—Preparation and13C NMR structural Study of γ Effects of SomeN-substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines
  作者：Kari Neuvonen、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/mrc.1260280309

  日期：1990.3

  Seventeen N-substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines [N-substituent = Et, Pri, But, CH2C6H5 or CH(CH3)C6H5] were prepared and their structures studied in the light of 13C chemical shifts. The γ effects caused by C(α)-methyl or C(α)-phenyl substitution at the heterocyclic ring carbons were found to be valuable structural parameters. By using N-tert-butyl derivatives as models, and by dividing γtot effects into their components, the rotamer populations due to the rotation around the NC(α) bond could be evaluated. The method also allows the configurational assignment of diastereomeric N-α-methylbenzyl derivatives. The effect of the half-chair structure on the 13C NMR parameters is discussed.

  研究人员制备了 17 种 N 取代的 3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪[N 取代基 = Et、Pri、But、CH2C6H5 或 CH(CH3)C6H5]，并根据 13C 化学位移研究了它们的结构。研究发现，杂环碳原子上的 C(α)-甲基或 C(α)-苯基取代引起的 γ 效应是有价值的结构参数。通过使用 N-叔丁基衍生物作为模型，并将γtot 效应分成不同的部分，可以评估围绕 NC(α)键旋转所产生的旋转体群。该方法还可以对非对映的 N-α-甲基苄基衍生物进行构型分配。该方法还讨论了半椅结构对 13C NMR 参数的影响。
• Direct Synthesis of Phosphonates and α-Amino-phosphonates from 1,3-Benzoxazines
  作者：Oscar Salgado-Escobar、Alexis Hernández-Guadarrama、Ivan Romero-Estudillo、Irma Linzaga-Elizalde

  DOI：10.3390/molecules24020294

  日期：——

  A straightforward and novel method for transformation of readily available 1,3-benzoxazines to secondary phosphonates and α-aminophosphonates using boron trifluoride etherate as catalyst is developed. The formation of phosphonates proceeds through ortho-quinone methide (o-QM) generated in situ, followed by a phospha-Michael addition reaction. On the other hand, the α-aminophosphonates were obtained

  开发了一种使用三氟化硼醚合物作为催化剂将容易获得的 1,3-苯并恶嗪转化为仲膦酸酯和 α-氨基膦酸酯的简单而新颖的方法。膦酸酯的形成是通过原位生成的邻醌甲基化物 (o-QM) 进行的，然后是磷酸-迈克尔加成反应。另一方面，α-氨基膦酸酯是通过亚胺离子形成和烷基亚磷酸酯的后续亲核取代获得的。该方法也可用于通过氧杂-迈克尔加成制备邻羟基苄基醚。