diethyl (2-amino-3-cyano-6-methoxy-4H-chromen-4-yl)phosphonate | 1340602-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl (2-amino-3-cyano-6-methoxy-4H-chromen-4-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-amino-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-6-methoxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1340602-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₂O₅P
• 分子量: 338.3
• InChiKey: SXFDRPMVRHESLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 、 丙二腈 在 copper diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到diethyl (2-amino-3-cyano-6-methoxy-4H-chromen-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-基膦酸酯作为潜在的抗病毒剂：合成，卵内和计算机化方法

  摘要：

  通过在Cu（OAc）存在下处理取代的水杨醛，丙二腈和亚磷酸二烷基酯，开发了一种结构简单的合成方法，用于合成结构多样的2-氨基-3-氰基-4-H-色烯-4-基膦酸酯（4a-j） ）2催化剂在室温和纯净条件下。测试合成的化合物的抗病毒测定。其中，化合物4a，4d和4h在浓度为150μg/ mL时对新城疫病毒（NDV）表现出良好的卵内抗病毒活性。经标题化合物处理的胚胎中NDV病毒种群显着减少（4a-j）以剂量依赖的方式表明合成的化合物对NDV病毒具有极强的毒性。标题化合物也与血凝素神经氨酸酶对接，生物活性更高的化合物4a与标准抗病毒药物taribavirin相比具有最高的对接分数，而化合物4d和4h与标准抗病毒药物对接分数相同。

  DOI：

  10.1002/jhet.4154

文献信息

• A practical and highly efficient protocol for multicomponent synthesis of β-phosphonomalononitriles and 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonates using diethylamine as a novel organocatalyst
  作者：M.A. Kulkarni、V.R. Pandurangi、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.07.001

  日期：2012.9

  has been demonstrated for the first time to be a highly efficient organocatalyst in the solvent-free synthesis of β-phosphonomalononitriles by a three component condensation of aldehyde, malononitrile and dialkyl phosphite at ambient temperature. The applicability of the same catalyst in the synthesis of diethyl (2-amino-3-cyano-chromene-4-yl) phosphonic acid esters has also been described.

  摘要 二乙胺在室温下通过醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的三组分缩合反应，首次被证明是一种高效的有机催化剂，可用于无溶剂合成 β-膦酰基丙二腈。还描述了相同催化剂在二乙基（2-氨基-3-氰基-色烯-4-基）膦酸酯的合成中的适用性。
• Synthesis of 2-Amino-4H-Chromen-4-yl Phosphonats via C-P Bond Formation Catalyzed by Nano-Rods ZnO Under Solvent-Free Condition
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Atefeh Roosta

  DOI：10.2174/13862073113166660064

  日期：2014.1.31

  One-pot, three-component reactions of structurally diverse salicylaldehydes with malononitrile (or ethylcyanoacetate) and diethyl (or dimethyl) phosphate are carried out in the presence of nano-rods ZnO as an efficient catalyst for the synthesis of biologically interesting 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonate derivatives. The value of this method lies in its mild and environmentally benign reaction, simple procedure, good yields, and ease of handling.

  在纳米棒 ZnO 作为高效催化剂的存在下，将结构多样的水杨醛与丙二腈（或氰乙酸乙酯）和磷酸二乙酯（或磷酸二甲酯）进行一锅三组分反应，合成了具有生物学意义的 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonate 衍生物。该方法的价值在于其反应温和、对环境无害、程序简单、收率高且易于操作。
• Dual basic ionic liquid as a catalyst for synthesis of (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester and its molecular docking study
  作者：D. S. Gaikwad、K. A. Undale、A. A. Patravale、P. B. Choudhari

  DOI：10.1007/s11164-019-03981-3

  日期：2020.1

  Abstract A series of (2-amino-3-cyano-4 H -chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester derivatives were synthesized from salicylaldehyde, malononitrile and triethylphosphite in ethanol/water (1:1) system using a new dual basic ionic liquid, i.e., 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium hydroxide at ambient temperature. The attractive features of this protocol are higher yields

  摘要 以水杨醛，丙二腈和亚磷酸三乙酯在乙醇/水（1：1）体系中，采用新型双碱合成了一系列（2-氨基-3-氰基-4 H- 铬-4-基）膦酸二乙酯衍生物。离子液体，即环境温度下的1- [3-（二甲基氨基）丙基] -1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium氢氧化物。该方案的吸引人的特点是产率高（超过95％），成本低，对环境的影响减小，反应时间短，IL的可重复使用性（最多7倍）和操作方便。还通过使用分子对接研究对所有合成的化合物进行了可能的生物活性研究，并且分子可以用作抗癌剂。 图形摘要 一些新的（2-amino-3-cyano-4 通过使用新的双碱性离子液体，生成 H- 铬-4-基）膦酸二乙酯衍生物。
• A silver nanoparticles-catalyzed efficient three-component synthesis of polysubstituted 4<i>H</i>-chromenylphosphonates and their antioxidant activity
  作者：Sara Mahdjoub、Raouf Boulcina、Muhammet Yildirim、Sihem Lakehal、Houssem Boulebd、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1080/00397911.2018.1484487

  日期：2018.9.17

  one-pot three-component synthesis of structurally diverse dialkyl 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonates from the condensation of salicylaldehydes, malononitrile, and trialkyl phosphite using silver nanoparticles as catalyst in ethanol at reflux has been developed. Selected new compounds were evaluated for their antioxidant activity by free radical screening using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH)

  摘要 使用银纳米粒子作为催化剂，从水杨醛、丙二腈和亚磷酸三烷基酯的缩合反应一锅三组分合成结构多样的二烷基 2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-基膦酸酯的简单有效方案。已开发出回流乙醇。使用 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 方法通过自由基筛选来评估选定的新化合物的抗氧化活性。在使用的化合物中，5a、5b 和 5 h 与低浓度 (100 µg/mL) 孵育 24 小时后的实验标准相比，显示出有希望的 DPPH 自由基清除活性。图形概要
• An efficient multi-component synthesis of (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester
  作者：D.S. Gaikwad、K.A. Undale、T.S. Shaikh、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.crci.2011.03.001

  日期：2011.10

  Résumé (2-Amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl esters are prepared via a single-step multi-component reaction of structurally diverse salicylaldehydes with malononitrile and triethyl phosphite using a catalytic amount of potassium phosphate in ethanol at ambient temperature. Use of potassium phosphate as an inexpensive catalyst makes the protocol more economical. Mild reaction conditions, simple work-up procedure are the added advantages of the present method.

  摘要 (2-氨基-3-氰基-4H-苯并吡喃-4-基)膦酸二乙酯是在乙醇中使用一定量的磷酸二氢钾在常温下通过结构不同的水杨醛与丙二腈和亚磷酸三乙酯的单步多组分反应制备的。使用价格低廉的磷酸二氢钾作为催化剂，使该方案更加经济。反应条件温和、操作步骤简单是本方法的额外优势。