N-(3-chlorophenyl)naphthalene-1-carboxamide | 551926-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)naphthalene-1-carboxamide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-2-naphthamide；naphthalene-1-carboxylic acid (3-chloro-phenyl)-amide；1-Naphthalenecarboxamide, N-(3-chlorophenyl)-
• CAS: 551926-04-6
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• mdl: MFCD01358160
• 分子量: 281.741
• InChiKey: MROMMCULOKJDLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2658

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Properties of Ring-Substituted Naphthalene-1-Carboxanilides

  摘要：

  在这项研究中，合成了二十二种环取代的萘-1-羧酸酰胺，并进行了表征。对合成的羧酸酰胺进行了初步的体外筛选，以检测其对副结核分枝杆菌（Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis）的活性。N-(2-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(4-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺和N-(3-氟苯基)萘-1-羧酸酰胺对副结核分枝杆菌的活性是利福平的两倍，且是环丙沙星的三倍。最有效的抗分枝杆菌化合物对人单核细胞白血病THP-1细胞株表现出微不足道的毒性。通过研究分离的菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中的光合电子传递（PET）抑制来完成对化合物生物活性的测试。最活跃的化合物N-[4-(三氟甲基)苯基]萘-1-羧酸酰胺的PET抑制活性以IC50值表示为59 μmol/L。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules190710386

文献信息

• FUNCTIONALIZED BENZAMIDE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS AGAINST HBV INFECTION
  申请人：BARUCH S. BLUMBERG INSTITUTE

  公开号：US20150307443A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized benzamide derivatives useful as pregenomic RNA encapsidation inhibitors, and are useful for the treatment of Hepatitis B virus (HBV) infection.

  本发明的制药组合物包括功能化苯甲酰胺衍生物，可用作前基因组RNA封装抑制剂，并且可用于治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染。
• [EN] FUNCTIONALIZED BENZAMIDE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS AGAINST HBV INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS FONCTIONNALISÉS DE BENZAMIDE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE UNE INFECTION À VHB
  申请人：INST HEPATITIS & VIRUS RES

  公开号：WO2014089296A2

  公开（公告）日：2014-06-12

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized benzamide derivatives useful as pregenomic RNA encapsidation inhibitors, useful for the treatment of Hepatitis B virus (HBV) infection.
• Preparation and Biological Properties of Ring-Substituted Naphthalene-1-Carboxanilides
  作者：Tomas Gonec、Jiri Kos、Eoghan Nevin、Rodney Govender、Matus Pesko、Jan Tengler、Ivan Kushkevych、Vendula Stastna、Michal Oravec、Peter Kollar、Jim O'Mahony、Katarina Kralova、Aidan Coffey、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules190710386

  日期：——

  In this study, a series of twenty-two ring-substituted naphthalene-1-carboxanilides were prepared and characterized. Primary in vitro screening of the synthesized carboxanilides was performed against Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis. N-(2-Methoxyphenyl)naphthalene-1-carboxamide, N-(3-methoxy-phenyl)naphthalene-1-carboxamide, N-(3-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide, N-(4-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide and N-(3-fluorophenyl)naphthalene-1-carboxamide showed against M. avium subsp. paratuberculosis two-fold higher activity than rifampicin and three-fold higher activity than ciprofloxacin. The most effective antimycobacterial compounds demonstrated insignificant toxicity against the human monocytic leukemia THP-1 cell line. The testing of biological activity of the compounds was completed with the study of photosynthetic electron transport (PET) inhibition in isolated spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. The PET-inhibiting activity expressed by IC50 value of the most active compound N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene-1-carboxamide was 59 μmol/L. The structure-activity relationships are discussed.

  在这项研究中，合成了二十二种环取代的萘-1-羧酸酰胺，并进行了表征。对合成的羧酸酰胺进行了初步的体外筛选，以检测其对副结核分枝杆菌（Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis）的活性。N-(2-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(4-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺和N-(3-氟苯基)萘-1-羧酸酰胺对副结核分枝杆菌的活性是利福平的两倍，且是环丙沙星的三倍。最有效的抗分枝杆菌化合物对人单核细胞白血病THP-1细胞株表现出微不足道的毒性。通过研究分离的菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中的光合电子传递（PET）抑制来完成对化合物生物活性的测试。最活跃的化合物N-[4-(三氟甲基)苯基]萘-1-羧酸酰胺的PET抑制活性以IC50值表示为59 μmol/L。讨论了结构-活性关系。