4-oxo-3,4-diphenylbutanenitrile | 13866-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-oxo-3,4-diphenylbutanenitrile
• 英文别名: 4-Oxo-3,4-diphenylbuttersaeurenitril；β-Benzoyl-β-phenyl-propionitril；3-Benzoyl-3-phenylpropionitril；[α-(cyanomethyl)benzyl]-(phenyl)-ketone
• CAS: 13866-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD18020624
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NOSVBKKIKCOIAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 4-oxo-3,4-diphenylbutanenitrile 在 sodium hydride 作用下， 生成 (Z)-3,4-Diphenyl-hex-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of nitriles by halogen acids. II. New synthesis of substituted 3H-azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01286a011
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙腈正离子 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-oxo-3,4-diphenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  开环和环状2-氰基锌和铜有机金属化合物的合成和反应性

  摘要：

  通过使相应的有机卤化物与锌反应，然后与CuCN·2 LiCl进行重金属化反应，可以制得各种开环和环状的β-氰基锌和铜有机金属化合物。它们与各种有机亲电子试剂（烯酮，烯丙基溴和苯甲酰氯）公平反应，收率良好，可提供高度官能化的腈。在与环状2-氰基有机铜衍生物的偶联反应中已经观察到高非对映选择性。还报道了氰基乙基碘化锌的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93449-5

文献信息

• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Neutral-Eosin Y-Catalyzed Regioselective Hydroacylation of Aryl Alkenes under Visible-Light Irradiation
  作者：Xinxin Tang、Jie Wu、Haiwang Liu、Fei Xue、Mu Wang

  DOI：10.1055/a-1319-6237

  日期：2021.3

  The hydroacylation of styrene derivatives were achieved by employing neutral eosin Y as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst under visible-light irradiation. Exclusive anti-Markovnikov selectivity could be obtained. Aldehydes and styrenes with various substituents were tolerated (>20 examples) to achieve products with moderate to high yields. The key acyl radical intermediate was generated

  通过在可见光照射下使用中性曙红 Y 作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂来实现苯乙烯衍生物的加氢酰化。可以获得独特的抗马尔科夫尼科夫选择性。可以容忍具有各种取代基的醛和苯乙烯（> 20 个例子）以实现中等至高产率的产品。关键的酰基自由基中间体由光激发的曙红 Y 诱导的直接 HAT 过程产生。随后加入苯乙烯和反向 HAT 过程产生酮产物。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• A micro-organism possessing enantioselective and regioselective nitrile hydratase/amidase activities
  申请人：ISTITUTO BIOCHIMICO ITALIANO GIOVANNI LORENZINI S.p.A.

  公开号：EP1291435A2

  公开（公告）日：2003-03-12

  The present invention is concerned with new micro organisms, preferably mutagenised, belonging to the genus Agrobacterium radiobacter able to convert nitriles and/or amides into their respective acids, in addition to conversion processes utilising said microorganisms.

  本发明涉及能将腈类和/或酰胺类转化为相应酸类的农杆菌属新微生物（最好是诱变的），以及利用上述微生物的转化工艺。