N-(1-naphthoyl)-2-aminophenol | 110809-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthoyl)-2-aminophenol
• 英文别名: N-(1-naphthoyl)-o-aminophenol；2-(1-naphthoylamino)phenol；[1]naphthoic acid-(2-hydroxy-anilide)；[1]Naphthoesaeure-(2-hydroxy-anilid)；2-(Naphthoyl-(1)-amino)-phenol；2-α-Naphthoylamino-phenol；N-(2-hydroxyphenyl)-1-naphthamide；N-(2-hydroxyphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 110809-23-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: AUQLBXGRHXRGCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthoyl)-2-aminophenol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-acetoxy-2-[1]naphthoylamino-benzene
  参考文献：
  名称：

  Raiford; Greider, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-naphthoyl)-O-benzoyl-2-aminophenol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(1-naphthoyl)-2-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  Raiford; Greider, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tertiary Amine-Catalyzed Acyl Group Exchange Reaction of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>o</i>-aminophenols. Its Mechanism and Factors Determining the Relative Stability of Acyl Exchanged Isomer Pairs
  作者：Tadamitsu Sakurai、Shuichi Kojima、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.63.3141

  日期：1990.11

  polarities. It was found that the relative stability of acyl exchanged isomer pairs is determined solely by the inductive effect of acyl groups, provided that the steric hindrance of acyl substituents bonded to amide nitrogen affects the stability to the same extent. The importance of steric hindrance exerted by a bulky acyl group in determining the relative stability was demonstrated by analyzing the

  已经在不同极性的溶剂中研究了酰基取代基对各种 N,O-二酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡和速率常数的影响。发现酰基交换的异构体对的相对稳定性仅由酰基的诱导作用决定，条件是与酰胺氮键合的酰基取代基的空间位阻对稳定性产生相同程度的影响。通过分析标准自由能变化 (ΔG°) 和 pKa 之间的相关性，证明了由庞大的酰基施加的空间位阻在确定相对稳定性方面的重要性，标准自由能变化 (ΔG°) 和 pKa 用作异构体对的相对稳定性的量度和分别为酰基的吸电子能力。另一方面，酰基迁移反应的催化速率常数的对数与 pKa 值密切相关。除了这个发现之外，激活熵的大负值 ΔS\eweq=...
• Tertiary Amine-Catalyzed Acyl Group-Exchange Reactions of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>o</i>-aminophenols
  作者：Tadamitsu Sakurai、Shuichi Yamada、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.59.2666

  日期：1986.8

  A kinetic study on the base-catalyzed acyl group-exchange reactions of N,O-diacyl-o-aminophenols was undertaken to show that the formation of the amidate ion should be the rate-determining step in these intramolecular acyl-exchange reactions, and that the electron-withdrawing power of acyl group becomes an important factor to control the relative stabilities of a pair of N,O-diacyl-o-aminophenols.

  对N,O-二酰基-o-氨基酚的碱催化酰基交换反应进行了动力学研究，表明在这些分子内酰基交换反应中，酰胺离子的形成应是速率决定步骤，并且酰基的电子吸引能力成为影响一对N,O-二酰基-o-氨基酚相对稳定性的一个重要因素。
• The Photolysis of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-phenylhydroxylamines
  作者：Tadamitsu Sakurai、Hirofumi Yamamoto、Shuichi Yamada、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.58.1174

  日期：1985.4

  The photochemical decomposition of the title compounds yielded the rearrangement products derived from 1,3- and 1,5-aroyloxyl migrations in addition to the fragmentation products typical of the aroyloxyl and amido radicals, while only 1,3-aroyloxyl migration was observed on thermolysis. The results of crossover experiments indicate an intramolecular rearrangement, probably involving homolysis of the

  标题化合物的光化学分解产生了源自 1,3- 和 1,5- 芳酰氧基迁移的重排产物以及典型的芳酰氧基和酰氨基自由基的断裂产物，而在热解过程中仅观察到 1,3- 芳酰氧基迁移. 交叉实验的结果表明分子内重排，可能涉及激发态 N-O 键的均裂。三重态猝灭研究表明，重排和碎裂仅通过第一激发单重态进行。基于对溶剂笼内自由基-自由基复合过程的自旋多重效应，没有解释三线态敏化时重排产物的形成。
• Iron(III)‐Mediated Nucleophilic Halogenation of Phenols Using an Amido Directing Group
  作者：Ye Yuan、Dou Guo、Yibo Liu、Congcong Wan、Dongbiao Lu、Hongxiang Yang、Yufan Lu、Wei Meng、Hongling Wang、Xiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200387

  日期：2022.5.6

  An amido-directing regioselective and nucleophilic halogenation reaction of electron-rich amidophenols was realized in the presence of Fe(III) reagents. Halides could be sequentially introduced to specific positions to form mono-, di- and mixed di- halogenated amidophenols mostly in one-pot manner.

  在 Fe(III) 试剂的存在下，实现了富电子氨基酚的酰胺定向区域选择性和亲核卤化反应。卤化物可以依次引入特定位置以形成单卤代、二卤代和混合二卤代氨基酚，主要以一锅法的方式进行。
• Supported Pd-catalyzed ring opening and chemoselective aminocarbonylative coupling of benzoxazoles with aryl iodides
  作者：Pushkar Mehara、Ajay Kumar Sharma、Ashish Kumar、Poonam Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1039/d4cy00070f

  日期：——

  A tandem approach using polystyrene supported Pd catalyzed ring opening aminocarbonylative coupling of benzoxazoles with aryl iodides has been developed for the synthesis of N-(2-hydroxyphenyl)benzamides using solid oxalic acid as the CO source.

  以固体草酸为 CO 源，开发了一种串联方法，利用聚苯乙烯支撑的钯催化苯并恶唑与芳基碘化物的开环氨基羰基偶联合成 N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺。