2-(1-naphthoyl)-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole | 129667-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthoyl)-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(1-naphthoyl)-1-tosylpyrrole；2-naphthoyl-N-tosylpyrrole；[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-naphthalen-1-ylmethanone；[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 129667-07-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: DGLZJOPFXDXXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 1-萘甲酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-(1-naphthoyl)-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  在 Friedel-Crafts 条件下 Np-甲苯磺酰基吡咯的酰化。有机铝中间体的证据。

  摘要：

  重新研究了在 Friedel-Crafts 条件下 Np-甲苯磺酰基吡咯的 Friedel-Crafts 酰化。有证据支持以下假设：当 AlCl(3) 用作路易斯酸时，酰化通过有机铝中间体与酰卤的反应进行。这导致产生作为主要产物的 3-酰基衍生物。使用较弱的路易斯酸（EtAlCl(2)、Et(2)AlCl）或少于一当量的 AlCl(3) 时，2-酰基产物的相对量会增加。提出了机械合理化来解释这些数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.043

文献信息

• 1-Alkyl-3-(1-naphthoyl)pyrroles: A new class of cannabinoid
  作者：Julia A.H. Lainton、John W. Huffman、Billy R. Martin、David R. Compton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00016-6

  日期：1995.2

  The design and synthesis of a series of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)pyrroles is described. Molecular modeling studies were employed to aid in the design of these compounds. During the course of the synthesis the Friedel-Crafts reactions of N-aryl sulfonyl pyrroles were reinvestigated. The title compounds (4) were subjected to pharmacological evaluation and the data obtained have enabled these pyrroles to

  描述了一系列1-烷基-3-（1-萘基）吡咯的设计和合成。分子模型研究被用来辅助这些化合物的设计。在合成过程中，对N-芳基磺酰基吡咯的Friedel-Crafts反应进行了重新研究。对标题化合物（4）进行药理评估，获得的数据已使这些吡咯能够被分类为大麻素。
• Muratake, Hideaki; Natsume, Mitsutaka, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 4, p. 683 - 690
  作者：Muratake, Hideaki、Natsume, Mitsutaka

  DOI：——

  日期：——
• Acylation of N-p-toluenesulfonylpyrrole under Friedel–Crafts conditions: evidence for organoaluminum intermediates
  作者：John W. Huffman、Valerie J. Smith、Lea W. Padgett

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.043

  日期：2008.2

  The Friedel-Crafts acylation of N-p-toluenesulfonylpyrrole under Friedel-Crafts conditions has been reinvestigated. Evidence is presented in support of the hypothesis that when AlCl(3) is used as the Lewis acid, acylation proceeds via reaction of an organoaluminum intermediate with the acyl halide. This leads to the production of the 3-acyl derivative as the major product. With weaker Lewis acids (EtAlCl(2)

  重新研究了在 Friedel-Crafts 条件下 Np-甲苯磺酰基吡咯的 Friedel-Crafts 酰化。有证据支持以下假设：当 AlCl(3) 用作路易斯酸时，酰化通过有机铝中间体与酰卤的反应进行。这导致产生作为主要产物的 3-酰基衍生物。使用较弱的路易斯酸（EtAlCl(2)、Et(2)AlCl）或少于一当量的 AlCl(3) 时，2-酰基产物的相对量会增加。提出了机械合理化来解释这些数据。