2-(1-naphthoyl)-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole | 129667-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthoyl)-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(1-naphthoyl)-1-tosylpyrrole；2-naphthoyl-N-tosylpyrrole；[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-naphthalen-1-ylmethanone；[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 129667-07-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: DGLZJOPFXDXXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 1-萘甲酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-(1-naphthoyl)-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  在 Friedel-Crafts 条件下 Np-甲苯磺酰基吡咯的酰化。有机铝中间体的证据。

  摘要：

  重新研究了在 Friedel-Crafts 条件下 Np-甲苯磺酰基吡咯的 Friedel-Crafts 酰化。有证据支持以下假设：当 AlCl(3) 用作路易斯酸时，酰化通过有机铝中间体与酰卤的反应进行。这导致产生作为主要产物的 3-酰基衍生物。使用较弱的路易斯酸（EtAlCl(2)、Et(2)AlCl）或少于一当量的 AlCl(3) 时，2-酰基产物的相对量会增加。提出了机械合理化来解释这些数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.043

文献信息

• 1-Alkyl-3-(1-naphthoyl)pyrroles: A new class of cannabinoid
  作者：Julia A.H. Lainton、John W. Huffman、Billy R. Martin、David R. Compton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00016-6

  日期：1995.2

  The design and synthesis of a series of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)pyrroles is described. Molecular modeling studies were employed to aid in the design of these compounds. During the course of the synthesis the Friedel-Crafts reactions of N-aryl sulfonyl pyrroles were reinvestigated. The title compounds (4) were subjected to pharmacological evaluation and the data obtained have enabled these pyrroles to

  描述了一系列1-烷基-3-（1-萘基）吡咯的设计和合成。分子模型研究被用来辅助这些化合物的设计。在合成过程中，对N-芳基磺酰基吡咯的Friedel-Crafts反应进行了重新研究。对标题化合物（4）进行药理评估，获得的数据已使这些吡咯能够被分类为大麻素。
• Muratake, Hideaki; Natsume, Mitsutaka, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 4, p. 683 - 690
  作者：Muratake, Hideaki、Natsume, Mitsutaka

  DOI：——

  日期：——