tert-butyl 4-(3-chloro-2-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate | 1096535-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-chloro-2-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1096535-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 324.807
• InChiKey: RYFTYNYYMOYXHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-chloro-2-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-哌嗪基苯并噻吩盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PREPARING BREXPIPRAZOLE, KEY INTERMEDIATES THEREOF AND SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及制备布瑞匹噻唑的方法，其类似物，关键中间体和盐，具体地，本发明涉及一种制备布瑞匹噻唑，其类似物，关键中间体和盐的新方法，并在制备过程中提供的关键中间体和盐。该制备方法具有温和的反应条件，稳定的中间体，易操作，并使用便宜且易获得的试剂，因此节省了合成成本，缩短了生产周期，提高了产量和产品质量，并适用于大规模生产。

  公开号：

  US20160272624A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(3-chloro-2-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BENZO[B]THIOPHENE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS BENZO[B]THIOPHÈNE

  摘要：

  制备式(I)化合物或其盐或溶剂合物的方法，包括Brexpiprazole在内，该方法包括将式(II)或(III)化合物或其盐或溶剂合物进行环化。该发明还涉及所述方法的中间体。

  公开号：

  WO2017055543A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION OF THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20170158680A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the formula (I), its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and their use in preparing a medicament for the prevention and/or treatment of central nervous system disease.

  本发明提供了一种由公式（I）表示的杂环化合物，其立体异构体，或其药用可接受的盐，其药物组合物，以及它们用于制备预防或治疗中枢神经系统疾病的药物。
• Novel, Versatile Three-Step Synthesis of 1,2,3,4,10,10a-Hexahydro­pyrazino[1,2-a]indoles by Intramolecular Carbene-Mediated C-H Insertion
  作者：Jan Kehler、Niels Krogsgaard-Larsen、Mikael Begtrup、Matthias Herth

  DOI：10.1055/s-0030-1258967

  日期：2010.12

  A new convenient three-step synthesis of the privileged CNS scaffold 1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indoles has been developed. The method makes use of an intramolecular carbene-mediated C-H insertion in phenylpiperazine-derived tosyl­hydrazones made from 2-fluorobenzaldehydes. Notably, the piperazine can be replaced with other cyclic nitrogen bases and the methodology is successfully extended to pyrrolidine, piperidine, azepane, morpholine, and homopiperazine.

  开发了一种新的便捷三步合成特权中枢神经系统骨架1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的方法。该方法利用了由2-氟苯醛制得的苯基哌嗪衍生的托磺酰肼中发生的分子内碳烯介导的C-H插入。值得注意的是，哌嗪可以被其他环状氮碱替代，该方法成功扩展到了吡咯烷、哌啶、七元环胺、吗啉和同哌嗪。
• 一种依匹哌唑的制备方法
  申请人：南京艾德凯腾生物医药有限责任公司

  公开号：CN105461704A

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于化学药物合成技术领域，具体涉及一种依匹哌唑的制备方法，本方法通过五步法制备结晶性依匹哌唑。本方法具有合成收率较高、操作简单、易于纯化、终产品稳定的优点。另外，本发明有效避免了使用金属催化剂，同时大大缩小了反应步骤，从而降低了反应难度，进而简化了后处理、提高了收率和大幅度降低了反应成本，利于工业化大生产。
• N'-(2-HALOBENZYLIDENE)SULFONYLHYDRAZIDES AS INTERMEDIATES IN THE MANUFACTURE OF ARYLSULFONYLINDAZOLES
  申请人：Chan Anita Wai-Yin

  公开号：US20090023925A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides N′-(2-halobenzylidene)sulfonylhydrazides of formula I Compounds of formula I are useful for the manufacture of 1-arylsulfonylindazole 5-HT6 ligands.

  本发明提供了式I的N′-(2-卤苯甲亚基)磺酰脲化合物。式I的化合物对于制备1-芳基磺酰吲哚5-HT6配体非常有用。
• An Improved Synthesis of 4-(1-Piperazinyl)benzo[<i>b</i>]thiophene Dihydrochloride
  作者：Chunhui Wu、Weiming Chen、Dehui Jiang、Xiangrui Jiang、Jingshan Shen

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00027

  日期：2015.4.17

  2-Chloro-6-fluorobenzaldehyde was converted to 4-(1-piperazinyl)benzo[b]thiophene dihydrochloride (18), an intermediate in the synthesis of brexpiprazole, via a five-step sequence in 54% overall yield. This procedure requires no expensive catalyst and avoids the side products produced in the coupling step in the reported process. Several kilograms of compound 18 were prepared using this economical

  通过五步序列将2-氯-6-氟苯甲醛转化为4-（1-哌嗪基）苯并[ b ]噻吩二盐酸盐（18），其总收率为54％。该方法不需要昂贵的催化剂，并且避免了所报道的方法在偶联步骤中产生的副产物。使用该经济且可扩展的方法制备了几千克的化合物18。