5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)oxazole | 107622-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)oxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-[1]naphthyl-oxazole；5-Methyl-2-[1]naphthyl-oxazol；2-(1-Naphthyl)-5-methyloxazole；5-methyl-2-naphthalen-1-yl-1,3-oxazole
• CAS: 107622-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: PMEOSOXJOQFJDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  376.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)oxazole 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2-(2-oxopropyl)-3,4-diphenylbenzo[h]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的三组分级联环化反应生成异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链

  摘要：

  开发强大的方法以在异喹诺酮支架的N-取代基处引入多功能官能团仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了一种新颖的三组分级联环化反应，可通过铑（III）催化的CH-H活化/环化/亲核攻击有效地构建异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链，恶唑同时用作指导基团和潜在基团。功能化试剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob02389b
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  高选择性构建氮杂稠合吡咯并异喹啉衍生物

  摘要：

  报道了一种新型 Rh(III) 催化的级联 C−H 活化/环化/亲核攻击/2-苯基恶唑与马来酰亚胺的迈克尔加成，用于通过条件控制高选择性地构建吡咯并异喹啉衍生物。在该反应中，恶唑被用作导向基团和潜在的功能化试剂，H 2 O 是亲核试剂。该协议的显着特点包括原子经济性和高度区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201267

文献信息

• Zn(OTf)2-catalyzed, microwave-promoted synthesis of 2-substituted 5-methyloxazoles from propargylic amides
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Alexei Lukin、Anna Bakholdina、Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.011

  日期：2019.3

  The versatile conversion of propargylic amides to the respective 2-substituted 5-methyloxazoles was efficiently catalyzed by Zn(OTf)2 (5 mol%) under microwave irradiation in toluene. The method was applicable to a wide range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic propargylic amides and thus represents a useful method which is complementary to the existing metal-catalyzed protocols, considering the

  在甲苯中微波辐射下，Zn（OTf）2（5 mol％）有效地催化炔丙基酰胺向2-取代的5-甲基恶唑的转化。该方法适用于多种脂族，芳族和杂芳族炔丙基酰胺，因此考虑到Zn（OTf）2的可用性，它是一种有用的方法，可作为对现有金属催化方案的补充。
• Erratum to “Zn(OTf)2-catalyzed, microwave-promoted synthesis of 2-substituted 5-methyloxazoles from propargylic amides” [Tetrahedron Lett. 60 (2019) 777–779]
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Alexei Lukin、Anna Bakholdina、Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.010

  日期：2019.5
• Oxazole Quaternary Salts¹
  作者：Donald G. Ott、F. Newton Hayes、Vernon N. Kerr

  DOI：10.1021/ja01590a048

  日期：1956.5
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed three-component cascade annulation to produce the <i>N</i>-oxopropyl chain of isoquinolone derivatives
  作者：Yuan He、Xian-Zhang Liao、Lin Dong、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ob02389b

  日期：——

  versatile functional groups at the N-substituents of isoquinolone scaffolds is still a great challenge. Herein, we report a novel three-component cascade annulation reaction to efficiently construct the N-oxopropyl chain of isoquinolone derivatives via rhodium(III)-catalyzed C–H activation/cyclization/nucleophilic attack, with oxazoles used both as the directing group and potential functionalized reagents

  开发强大的方法以在异喹诺酮支架的N-取代基处引入多功能官能团仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了一种新颖的三组分级联环化反应，可通过铑（III）催化的CH-H活化/环化/亲核攻击有效地构建异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链，恶唑同时用作指导基团和潜在基团。功能化试剂。
• Highly‐Selective Construction of Aza‐Fused Pyrrolo Isoquinoline Derivatives
  作者：Jing Zheng、Yuan He、Lin Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202201267

  日期：2023.1.17

  A novel Rh(III)-catalyzed cascade C−H activation/annulation/nucleophilic attack/Michael addition of 2-phenyloxazoles with maleimides for highly-selective construction of pyrroloisoquinoline derivatives through conditions control is reported. In this reaction, oxazoles were used both as the directing group and potential functionalized reagents, H2O was the nucleophile. The notable features of this protocol

  报道了一种新型 Rh(III) 催化的级联 C−H 活化/环化/亲核攻击/2-苯基恶唑与马来酰亚胺的迈克尔加成，用于通过条件控制高选择性地构建吡咯并异喹啉衍生物。在该反应中，恶唑被用作导向基团和潜在的功能化试剂，H 2 O 是亲核试剂。该协议的显着特点包括原子经济性和高度区域选择性。