5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)oxazole | 107622-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)oxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-[1]naphthyl-oxazole；5-Methyl-2-[1]naphthyl-oxazol；2-(1-Naphthyl)-5-methyloxazole；5-methyl-2-naphthalen-1-yl-1,3-oxazole
• CAS: 107622-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: PMEOSOXJOQFJDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  376.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)oxazole 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2-(2-oxopropyl)-3,4-diphenylbenzo[h]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的三组分级联环化反应生成异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链

  摘要：

  开发强大的方法以在异喹诺酮支架的N-取代基处引入多功能官能团仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了一种新颖的三组分级联环化反应，可通过铑（III）催化的CH-H活化/环化/亲核攻击有效地构建异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链，恶唑同时用作指导基团和潜在基团。功能化试剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob02389b
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  高选择性构建氮杂稠合吡咯并异喹啉衍生物

  摘要：

  报道了一种新型 Rh(III) 催化的级联 C−H 活化/环化/亲核攻击/2-苯基恶唑与马来酰亚胺的迈克尔加成，用于通过条件控制高选择性地构建吡咯并异喹啉衍生物。在该反应中，恶唑被用作导向基团和潜在的功能化试剂，H 2 O 是亲核试剂。该协议的显着特点包括原子经济性和高度区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201267

文献信息

• Zn(OTf)2-catalyzed, microwave-promoted synthesis of 2-substituted 5-methyloxazoles from propargylic amides
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Alexei Lukin、Anna Bakholdina、Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.011

  日期：2019.3

  The versatile conversion of propargylic amides to the respective 2-substituted 5-methyloxazoles was efficiently catalyzed by Zn(OTf)2 (5 mol%) under microwave irradiation in toluene. The method was applicable to a wide range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic propargylic amides and thus represents a useful method which is complementary to the existing metal-catalyzed protocols, considering the

  在甲苯中微波辐射下，Zn（OTf）2（5 mol％）有效地催化炔丙基酰胺向2-取代的5-甲基恶唑的转化。该方法适用于多种脂族，芳族和杂芳族炔丙基酰胺，因此考虑到Zn（OTf）2的可用性，它是一种有用的方法，可作为对现有金属催化方案的补充。
• Erratum to “Zn(OTf)2-catalyzed, microwave-promoted synthesis of 2-substituted 5-methyloxazoles from propargylic amides” [Tetrahedron Lett. 60 (2019) 777–779]
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Alexei Lukin、Anna Bakholdina、Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.010

  日期：2019.5
• Oxazole Quaternary Salts¹
  作者：Donald G. Ott、F. Newton Hayes、Vernon N. Kerr

  DOI：10.1021/ja01590a048

  日期：1956.5