(S)-4-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 862892-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-naphthalen-1-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 862892-22-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: UHQLSYQGXHAAJR-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过2-萘-1-基-2-基-2-恶唑啉-4-羧酸叔丁酯的催化迈克尔加成反应，高度对映选择性地合成（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。有效的代谢型受体配体（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸（2，HMG）的高度对映选择性合成是通过2-萘-1-基-2-基-2-恶唑啉-4-羧酸的催化迈克尔加成反应完成的酸叔丁酯（3b），在（S）-联萘基季铵盐4存在下，在-60摄氏度下于CH（2）Cl（2）中使用磷腈碱BEMP。

  DOI：

  10.1021/ol050920s
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 (S)-binaphthyl quaternary ammonium salt 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-4-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-萘-1-基-2-基-2-恶唑啉-4-羧酸叔丁酯的催化迈克尔加成反应，高度对映选择性地合成（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。有效的代谢型受体配体（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸（2，HMG）的高度对映选择性合成是通过2-萘-1-基-2-基-2-恶唑啉-4-羧酸的催化迈克尔加成反应完成的酸叔丁酯（3b），在（S）-联萘基季铵盐4存在下，在-60摄氏度下于CH（2）Cl（2）中使用磷腈碱BEMP。

  DOI：

  10.1021/ol050920s

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>)-α-(Hydroxymethyl)-glutamic Acid by the Catalytic Michael Addition of 2-Naphthalen-1-yl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid <i>tert</i><i>-</i>Butyl Ester
  作者：Yeon-Ju Lee、Jihye Lee、Mi-Jeong Kim、Byeong-Seon Jeong、Jeong-Hee Lee、Taek-Soo Kim、Jihoon Lee、Jin-Mo Ku、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/ol050920s

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Highly enantioselective synthesis of a potent metabotropic receptor ligand, (2S)-alpha-(hydroxymethyl)-glutamic acid (2, HMG) was accomplished by the catalytic Michael addition of 2-naphthalen-1-yl-2-oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester (3b), using the phosphazene base, BEMP, in CH(2)Cl(2) at -60 degrees C in the presence of (S)-binaphthyl quaternary ammonium salt 4.

  [反应：请参见文字]。有效的代谢型受体配体（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸（2，HMG）的高度对映选择性合成是通过2-萘-1-基-2-基-2-恶唑啉-4-羧酸的催化迈克尔加成反应完成的酸叔丁酯（3b），在（S）-联萘基季铵盐4存在下，在-60摄氏度下于CH（2）Cl（2）中使用磷腈碱BEMP。