2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one | 2729-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 2729-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• mdl: MFCD11545161
• 分子量: 244.265
• InChiKey: ANDXXCSHBAHWSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  197-202 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的[1,2]-芳基转移：通过取代的脱氧安息香的溴化/氰化/去甲酰基化合成官能化的α-芳基腈

  摘要：

  通过取代的脱氧安息香素的溴化/氰化/去甲酰基化，开发了一种新的顺序串联的官能化α-芳基腈的合成方法。CuBr 2促进的取代脱氧安息香素的溴化反应生成2-溴-2-芳基乙酰基3。的氰化3用氰化钠（NaCN的）epoxynitrile生成。然后，用BF 3 · OEt 2处理环氧腈导致通过1,2-芳基转移形成官能化的α-芳基腈4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.015
• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲腈 、 4-氟溴苄 在 ammonium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylphenylpyrazole compounds useful as COX-2 inhibitors

  摘要：

  本发明涵盖了新型磺酰基苯基吡唑化合物，可用于治疗环氧化酶-2介导的疾病。

  公开号：

  US06472416B1

文献信息

• Chemoselective Transformation of Diarylethanones to Arylmethanoic Acids and Diarylmethanones and Mechanistic Insights
  作者：Xing Wang、Rui-Xi Chen、Zeng-Feng Wei、Chen-Yang Zhang、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02506

  日期：2016.1.4

  The chemoselective transformation of diarylethanones via either aerobic oxidative cleavage to give arylmethanoic acids or tandem aerobic oxidation/benzilic acid rearrangement/decarboxylation to give diarylmethanones has been developed. The transformation is controllable and applicable to a broad spectrum of substrates and affords the desired products in good to excellent yields. Mechanistic insights

  已经开发了通过有氧氧化裂解产生芳基甲二酸或串联好氧氧化/苯甲酸重排/脱羧以产生二芳基甲酮的二芳基酮的化学选择性转化。该转化是可控的，并且适用于广泛范围的底物，并以良好至优异的产率提供所需的产物。具有控制反应的机械洞察力，11 H NMR追踪和单晶X射线衍射揭示了一个复杂的机理网络，其中提出并验证了两个常见的中间体，α-酮氢过氧化物和二芳基乙二酮，以及三个可能的途径。这些途径是相互联系的，可以通过改变反应条件来合理地切换。这种方法能够实现可扩展的合成并获得许多有价值的化合物，包括维生素B 3，苯二酸和非甾体抗炎药酮洛芬。本协议代表了在利用复杂的机械网络来控制反应路径，从同一类起始原料获得不同合成方法方面迈出的一步。
• Application of the Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction and ­Regioselectivity Correlations
  作者：Mark Wilkinson、Fabienne Saez、Wei Hon

  DOI：10.1055/s-2006-939705

  日期：——

  A correlation was found between electronic properties and regioselectivity in the Friedel-Crafts reaction of substituted phenylacetic and benzoic acids with anisole, utilising substoichiometric (down to 1 mol%) amounts of catalyst. Relative reactivities of selected catalysts for this reaction were also studied.

  在取代苯乙酸和苯甲酸与苯甲醚的 Friedel-Crafts 反应中，使用亚化学计量（低至 1 mol%）量的催化剂，发现电子特性和区域选择性之间存在相关性。还研究了用于该反应的所选催化剂的相对反应性。
• Nucleophilic Attack on Nitrogen in Tetrazines by Silyl-Enol Ethers
  作者：Simon D. Schnell、Mauro Schilling、Jan Sklyaruk、Anthony Linden、Sandra Luber、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04113

  日期：2021.4.2

  The nucleophilic addition of silyl-enol ethers to nitrogen in 3-monosubstituted s-tetrazines mediated by BF3 is reported. The preference for this azaphilic addition over the usually observed inverse electron demand Diels–Alder reactions was evaluated theoretically and corroborated by experiments. The substrate dependency of this unusual reaction was rationalized by determination of the activation barriers

  报道了在BF 3介导的3-单取代的s-四嗪中氮上甲硅烷基烯醇醚的亲核加成反应。从理论上评估并通过实验证实了这种亲氮添加相对于通常观察到的逆电子需求Diels-Alder反应的偏爱。通过确定激活壁垒，并通过使用密度泛函理论在激活应变模型的基础上，合理化了这种异常反应的底物依赖性。
• Synthesis of substituted phenanthrofurans
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Chia Chen、Yeh-Long Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.060

  日期：2015.12

  phenanthrofurans 1 starting with deoxybenzoins 3 is developed with moderate to good yield. A facile process is carried out for the (1) α-propargylation of 3 with NaH and propargyl bromide 2 in refluxing THF, (2) Bi(OTf)3-mediated cycloisomerization of γ-ynones 4 with 4 Å molecular sieves in MeNO2 at rt, and (3) photolytic Scholl annulation of 2,3-diarylfurans 5 with I2 in EtOAc at rt. The key structures of

  朝向phenanthrofurans三步协议1开始deoxybenzoins 3与中度至良好的产率显影。一种简便方法进行的（1）的α-炔丙基3用NaH和炔丙基溴2在回流的THF中，（2）毕（OTF）3 γ-ynones的介导环异构4与米诺4埃分子筛2在室温下，和（3）光解舍尔2,3- diarylfurans环5与I 2在EtOAc中的搅拌溶液。的按键结构1通过X-射线晶体分析证实。
• Rational design, synthesis, and structure–activity relationships of 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Sujay Basu、Philip Prathipati、Sachin Thorat、Shariq Ansari、Meena Patel、Vaibhav Jain、Ramana R. Jinugu、Sanjay Niranjan、Siddhartha De、Satyanarayana Reddy

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.012

  日期：2017.1

  and molecular docking. Compounds containing different hydrophobic tail (1,2-diphenyl ethanone, oxdiadizole and dibenzyl amines) were synthesized and evaluated in PTP1B enzymatic assay. Structure-activity relationship based optimization resulted in identification of several potent, metabolically stable and cell permeable PTP1B inhibitors.

  在基于结构的药效团模型和分子对接的基础上，设计了一系列新型的氨基羧酸基吡唑作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。合成了含有不同疏水尾巴的化合物（1,2-二苯基乙酮，乙二唑和二苄基胺），并在PTP1B酶促测定中进行了评估。基于结构-活性关系的优化导致鉴定了几种有效的，代谢稳定的和细胞可渗透的PTP1B抑制剂。