2,3-cis-Diphenyl-2-methylaziridin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-cis-Diphenyl-2-methylaziridin
• 英文别名: cis-2,3-Diphenyl-2-methylaziridin；2-Methyl-cis-2,3-diphenylaziridin；2,3-Diphenyl-2-methylaziridin；(2S,3R)-2-methyl-2,3-diphenylaziridine
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: WCMZFTGHBYMXQX-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-cis-Diphenyl-2-methylaziridin 在 氢氟酸 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到erythro-2-Fluoro-1,2-diphenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluoro amines by the reaction of aziridines with hydrogen fluoride in pyridine solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a023
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 2-(1,2-Diphenylethylidene)-1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium iodide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2,3-cis-Diphenyl-2-methylaziridin
  参考文献：
  名称：

  Arseniyadis, Simeon; Laurent, Andre; Mison, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 5-6, p. 246 - 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action de CF3 of sur des aziridines N-non substitutees
  作者：M. Seguin、J.G. Adenis、C. Michaud、J.J. Basselier

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85156-8

  日期：1980.1

  Aziridines I react with trifluoromethyl hypofluorite at − 40°C to produce mixtures of 1-(aziridine)carbonyl fluoride II and 1-fluoroaziridine III, the proportions of which depend on steric effects. Several compounds II react with starting materials to give 1, 1′-(carbonyl)bisaziridines IV. Most compounds II and all compounds IV are isolated. Chemical properties and ir and nmr data of II, III, IV are

  氮丙啶I在40°C下与三氟甲基次萤石反应，生成1-（氮丙啶）羰基氟化物II和1-氟氮丙啶III的混合物，其比例取决于空间效应。几种化合物Ⅱ与原料反应，得到1，1′-（羰基）双氮丙啶Ⅳ。分离了大多数化合物II和所有化合物IV。描述了II，III，IV的化学性质以及ir和nmr数据；观察到由化合物II形成异氰酸酯和取代的脲。建议该反应的机制。
• Synthesis of trifluoromethyl N-vinylaziridines
  作者：Zofia Cebulska、AndréJ. Laurent、Eliane G. Laurent

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03361-0

  日期：1996.2

  Novel classes of trifluoromethylvinylaziridines have been prepared. Addition of dimethylacetylenedicarboxylate to a 2-trifluoromethyl-aziridine gives 2(2-trifluoromethylaziridin-1-yl)fumarate. Vinylic substitution of different β-chlorotrifluoroenones produces 4-aziridin-1-yl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one or 3-trifluoromethyl-3-aziridin-1-yl enone. The relative configuration of these compounds was established

  已经制备了新型的三氟甲基乙烯基氮丙啶。将二甲基乙酰二羧酸二甲酯加至2-三氟甲基-氮丙啶中，得到富马酸酯2（2-三氟甲基叠氮丁-1-基）。不同β-氯三氟烯酮的乙烯基取代产生4-氮丙啶-1-基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮或3-三氟甲基-3-氮丙啶-1-基烯酮。这些化合物的相对构型由NOE确定。在四取代的氮丙啶环的碳-氮键周围观察到低旋转。