(R)-dimethyl(2-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)(phenyl)silane | 1270304-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-dimethyl(2-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)(phenyl)silane
• 英文别名: dimethyl-[(1R)-2-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]-phenylsilane
• CAS: 1270304-76-1
• 化学式: C₁₈H₃₁BO₂Si
• 分子量: 318.339
• InChiKey: FFMWRXNROIRFSL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dimethyl(2-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)(phenyl)silane 、 四乙烯基锡 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(S)-dimethyl(4-methylpent-1-en-3-yl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tertiary and Quaternary Allyl- and Crotylsilanes via the Borylation of Lithiated Carbamates

  摘要：

  Tertiary allyl- or crotylsilanes have been prepared in high er and dr via the lithiation-borylation reaction of alkyl carbamates with silaboronates. Using a related strategy, quaternary allylsilanes could be accessed in similarly high er.

  DOI：

  10.1021/ol200177f
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl diisopropylcarbamate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(R)-dimethyl(2-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tertiary and Quaternary Allyl- and Crotylsilanes via the Borylation of Lithiated Carbamates

  摘要：

  Tertiary allyl- or crotylsilanes have been prepared in high er and dr via the lithiation-borylation reaction of alkyl carbamates with silaboronates. Using a related strategy, quaternary allylsilanes could be accessed in similarly high er.

  DOI：

  10.1021/ol200177f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tertiary and Quaternary Allyl- and Crotylsilanes via the Borylation of Lithiated Carbamates
  作者：Varinder K. Aggarwal、Michael Binanzer、M. Carolina de Ceglie、Maddalena Gallanti、Ben W. Glasspoole、Stephanie J. F. Kendrick、Ravindra P. Sonawane、Ana Vázquez-Romero、Matthew P. Webster

  DOI：10.1021/ol200177f

  日期：2011.3.18

  Tertiary allyl- or crotylsilanes have been prepared in high er and dr via the lithiation-borylation reaction of alkyl carbamates with silaboronates. Using a related strategy, quaternary allylsilanes could be accessed in similarly high er.