triethylammonium O,O-diethyl phosphorothioate | 25081-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: triethylammonium O,O-diethyl phosphorothioate
• 英文别名: Diethoxy-oxido-sulfanylidene-lambda5-phosphane;triethylazanium；diethoxy-oxido-sulfanylidene-λ5-phosphane;triethylazanium
• CAS: 25081-25-8
• 化学式: C₄H₁₁O₃PS*C₆H₁₅N
• 分子量: 271.361
• InChiKey: GKYWIWVZVSCTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium O,O-diethyl phosphorothioate 在 盐酸 作用下， 以81%的产率得到O,O-二乙基O-氢硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Burn, Alan J.; Dewan, Sharwan K.; Gosney, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 5, p. 753 - 758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 三乙胺 在 sulfur 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 triethylammonium O,O-diethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Burn, Alan J.; Dewan, Sharwan K.; Gosney, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 5, p. 753 - 758

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑 在 triethylammonium O,O-diethyl phosphorothioate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4'-dinitro-5,5'-sulfanediyl-bis-benzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pesin,V.G.; Khaletskii,A.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3226 - 3231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Case for the Intermediacy of Monomeric Metaphosphate Analogues during Oxidation of <i>H</i>-Phosphonothioate, <i>H</i>-Phosphonodithioate, and <i>H</i>-Phosphonoselenoate Monoesters: Mechanistic and Synthetic Studies
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1021/jo8006072

  日期：2008.7.1

  Studies on the reaction of H-phosphonothioate, H-phosphonodithioate, and H-phosphonoselenoate monoesters with iodine in the presence of a base led to identification of a unique oxidation pathway, which consists of the initial oxidation of the sulfur or selenium atom in these compounds, followed by oxidative elimination of hydrogen iodide to generate the corresponding metaphosphate analogues. The intermediacy

  研究的反应ħ -phosphonothioate，ħ -phosphonodithioate和ħ -phosphonoselenoate单酯与碘在导致了独特的氧化途径的识别的基础上，其由这些化合物中的硫原子或硒原子的初始氧化的存在，然后氧化消除碘化氢，生成相应的偏磷酸盐类似物。后一种物质在被研究的H的氧化过程中的中间性各种诊断实验支持了含膦酸的单膦酸酯与碘的衍生物。为了合成核苷硫代磷酸酯，核苷二硫代磷酸酯和核苷磷酸硒代二酯的目的，还研究了这些氧化转化的范围和局限性。
• [EN] PLATINUM (II) COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PLATINE (II)
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2000050431A1

  公开（公告）日：2000-08-31

  A compound which is a complex of formula (I) wherein each X, which may be the same or different, is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, aryl, heterocyclyl, aralkyl, alkaryl, acyl, halogen, haloalkyl, haloaryl, hydroxyalkyl, hydroxyaryl, aminoalkyl, aminoaryl, primary, secondary or tertiary amine, hydrazine, alkylhydrazine, alkoxyl, alkylthio, aralkoxyl, nitrile, ester, amide, nitro, azide or aziridino, or is a covalently linked chain which is joined to at least one other complex of formula (I) so as to form a dimeric or oligomeric species, or a covalently linked moiety which provides recognition for a target receptor; and Y is alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, aralkyl, heterocyclyl, an inorganic oxyacid or inorganic oxyacid derivative, or a covalently linked chain which is joined to at least one other complex of formula (I) so as to form a dimeric or oligomeric species; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in a method of treatment of the human or animal body by therapy.

  该化合物是一种公式（I）的复合物，其中每个X（可以相同也可以不同）是氢，烷基，环烷基，烯基，环烯基，炔基，芳基，杂环基，芳基烷基，烷基芳基，酰基，卤素，卤代烷基，卤代芳基，羟基烷基，羟基芳基，氨基烷基，氨基芳基，一级、二级或三级胺，肼，烷基肼，烷氧基，烷硫基，芳基烷氧基，腈，酯，酰胺，硝基，叠氮化物或环氧丙烷基，或是与至少一个其他公式（I）的复合物共价连接形成二聚体或寡聚体的共价连接链，或是提供对靶受体的识别的共价连接基团；Y是烷基，环烷基，烯基，环烯基，芳基烷基，杂环基，无机氧酸或无机氧酸衍生物，或是与至少一个其他公式（I）的复合物共价连接形成二聚体或寡聚体的共价连接链；或其药学上可接受的盐，用于治疗人体或动物体内的方法。
• Metal-Free <i>S</i>-Arylation of Phosphorothioate Diesters and Related Compounds with Diaryliodonium Salts
  作者：Sudeep Sarkar、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04310

  日期：2023.2.3

  method allows for the preparation under simple conditions of a broad range of S-aryl phosphorothioates, including complex molecules (e.g., dinucleotide or TADDOL derivatives), as well as other related organophosphorus compounds arylated at a chalcogen. The reaction proceeds with a full retention of the stereogenic center at the phosphorus atom, opening convenient access to P-chiral products. The mechanism

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。
• Gold-catalyzed alkenylation and arylation of phosphorothioates
  作者：Urvashi、Sampoorna Mishra、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/d3sc04888h

  日期：——

  Reported herein is the ligand-enabled gold-catalyzed alkenylation and arylation of phosphorothioates using alkenyl and aryl iodides. Mechanistic studies revealed a crucial role of the in situ generated Ag–sulfur complex, which undergoes a facile transmetalation with the Au(III) intermediate, thereby leading to the successful realization of the present reaction. Moreover, for the first time, the alkenylation

  本文报道了使用烯基和芳基碘化物进行配位体金催化的硫代磷酸酯的烯基化和芳基化。机理研究揭示了原位生成的银硫络合物的关键作用，该络合物与Au（ III）中间体进行了轻松的金属转移，从而成功实现了本反应。此外，首次提出了在金氧化还原催化下硒代磷酸酯的烯基化反应。
• Photochemical halogen-bonding assisted carbothiophosphorylation reactions of alkenyl and 1,3-dienyl bromides
  作者：Helena F. Piedra、Victoria Gebler、Carlos Valdés、Manuel Plaza

  DOI：10.1039/d3sc05263j

  日期：——

  we present a synthetic procedure for the facile and general preparation of novel S-alkenyl and dienyl phosphoro(di)thioates for the first time. Extensive mechanistic investigations support that the reactions rely on a photochemical excitation of a halogen-bonding complex, formed with a phosphorothioate salt and an alkenyl or dienyl bromide, which light-induced fragmentation leads to the formation of

  在此，我们首次提出了一种简便且通用的新型S-烯基和二烯基硫代磷酸酯的合成方法。广泛的机理研究表明，该反应依赖于由硫代磷酸盐和烯基或二烯基溴形成的卤素键复合物的光化学激发，光诱导的断裂导致通过基于自由基的途径形成所需产物。底物范围广泛，在最终化合物的形成中表现出广泛的官能团耐受性，包括源自天然产物的分子，所有这些都具有未知和潜在有趣的生物特性。最终，为这些反应的升级开发了一种非常有效的连续流方案。