tert-butyldimethylpentanoylsilane | 111351-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylpentanoylsilane
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl(1-oxopentyl)-；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pentan-1-one
• CAS: 111351-65-6
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: XJYFLUCLXZUOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylpentanoylsilane 在 叔丁基锂 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-tert-butyldimethyl((3-methyloct-3-en-4-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  无环体系中酮和醛的完全取代的甲硅烷基烯醇醚的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  据报道，通过烯丙基-布鲁克重排，可以完全和立体选择性地制备酮和醛的全取代和立体定义的甲硅烷基烯醇醚。这种快速有效的方法是从容易获得的起始原料的E和Z异构体的混合物开始的。

  DOI：

  10.1002/anie.201909089
• 作为产物：
  描述：

  methyl tert-butyldimethylsilyl ketone 在 4 A molecular sieve 、 HOAc-NaOAc buffer 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyldimethylpentanoylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of tetrasubstituted Z-enol silyl ethers by a three component coupling process

  摘要：

  The coupling of an acylsilane, 2-propenyllithium and an alkyl halide produces tetrasubstituted Z-enol silyl ether in good yields, and provides the first route to these isomerically pure compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01293-8

文献信息

• Oxidation of <i>g</i><i>em</i>-Borylsilylalkylcoppers to Acylsilanes with Air
  作者：Junichi Kondo、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0600988

  日期：2006.3.1

  1-Boryl-1-silylalkylcoppers react with molecular oxygen in the presence of pyridine to afford acylsilanes efficiently. The one-pot process consists of two reactions: alkylation of 1-boryl-1-chloro-silylmethyllithium with Grignard reagents in the presence of copper(l) cyanide and aerobic oxidation of the alkylcopper species. This procedure enables us to access the divergent synthesis of acylsilanes.
• N-Substituted organo(silyliminomethyl)stannanes: synthetic equivalent to organosilylcarbonyl anion and carbonyl dianion
  作者：Yoshihiko Ito、Takaharu Matsuura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja00259a051

  日期：1987.12
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Fully Substituted Silyl Enol Ethers of Ketones and Aldehydes in Acyclic Systems
  作者：Peter‐Yong Wang、Guillaume Duret、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201909089

  日期：2019.10.14

  The regio- and stereoselective preparation of fully substituted and stereodefined silyl enol ethers of ketones and aldehydes through an allyl-Brook rearrangement is reported. This fast and efficient method proceeds from a mixture of E and Z isomers of easily accessible starting materials.

  据报道，通过烯丙基-布鲁克重排，可以完全和立体选择性地制备酮和醛的全取代和立体定义的甲硅烷基烯醇醚。这种快速有效的方法是从容易获得的起始原料的E和Z异构体的混合物开始的。
• Stereospecific synthesis of tetrasubstituted Z-enol silyl ethers by a three component coupling process
  作者：E.J Corey、Shouzhong Lin、Guanglin Luo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01293-8

  日期：1997.8

  The coupling of an acylsilane, 2-propenyllithium and an alkyl halide produces tetrasubstituted Z-enol silyl ether in good yields, and provides the first route to these isomerically pure compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.