3-(1-chloroethoxycarbonyl)-2-[1-methyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]benzothiazoline | 179923-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(1-chloroethoxycarbonyl)-2-[1-methyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]benzothiazoline
• 英文别名: 1-chloroethyl 2-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2H-1,3-benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 179923-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 343.831
• InChiKey: GATGMFDPXWVCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-chloroethoxycarbonyl)-2-[1-methyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]benzothiazoline 在 sodium hydroxide 、 邻四氯苯醌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[1-methyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸烷基酯存在下咪唑和噻唑与甲硅烷基烯醇醚的加成反应

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛与咪唑，噻唑及其苯并衍生物在氯甲酸烷基酯的存在下反应，通过不稳定的N-酰化季铵盐的中间体，以高收率得到2-取代的咪唑啉和噻唑啉。另外，发现仅通过简单地依次添加五种市售试剂，原位形成的甲硅烷基烯醇醚也可用于反应以提供加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00331-8
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 1-氯乙基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到3-(1-chloroethoxycarbonyl)-2-[1-methyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  Addition of silyl enol ethers to imidazoles and thiazoles in the presence of alkyl chloroformate

  摘要：

  各种硅氧烯醚和酮烯硅缩醛在烷基氯仿酸盐的存在下与咪唑、噻唑及其苯并衍生物反应，以良好产率生成2-取代的咪唑啉和噻唑啉。

  DOI：

  10.1039/cc9960001217

文献信息

• Addition Reaction of Imidazoles and Thiazoles with Silyl Enol Ethers in the Presence of Alkyl Chloroformate
  作者：Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00331-8

  日期：2000.6

  with imidazole, thiazole, and their benzo derivatives in the presence of an alkyl chloroformate to give 2-substituted imidazolines and thiazolines in good yields via the intermediacy of unstable N-acylated quaternary salts of azoles. In addition, it was found that silyl enol ethers formed in situ were also useful for the reaction to afford the adducts only by simple sequential addition of five commercially

  甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛与咪唑，噻唑及其苯并衍生物在氯甲酸烷基酯的存在下反应，通过不稳定的N-酰化季铵盐的中间体，以高收率得到2-取代的咪唑啉和噻唑啉。另外，发现仅通过简单地依次添加五种市售试剂，原位形成的甲硅烷基烯醇醚也可用于反应以提供加合物。
• Addition of silyl enol ethers to imidazoles and thiazoles in the presence of alkyl chloroformate
  作者：Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Hiroshi Hasegawa、Kazuhiro Nagata、Akio Ohsawa

  DOI：10.1039/cc9960001217

  日期：——

  Various kinds of silyl enol ethers and ketene silyl acetals react with imidazole, thiazole and their benzo-derivatives in the presence of an alkyl chloroformate to give 2-substituted imidazolines and thiazolines in good yields.

  各种硅氧烯醚和酮烯硅缩醛在烷基氯仿酸盐的存在下与咪唑、噻唑及其苯并衍生物反应，以良好产率生成2-取代的咪唑啉和噻唑啉。