trans,s-trans-3-Cyclohexylamino-2-propen-1-on | 59951-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans,s-trans-3-Cyclohexylamino-2-propen-1-on
• 英文别名: (E)-3-(cyclohexylamino)prop-2-enal
• CAS: 59951-57-4
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: KCXPVFVNUGEMIC-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔醛 、 环己胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans,s-trans-3-Cyclohexylamino-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  Electronic spectra of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds. I. An evaluation of increments characteristic of changes in configuration (cis/trans) and conformation (s-cis/s-trans) based on direct observation of the isomerization of enamino aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00426a026

文献信息

• 1H and13C NMR spectra and isomerism of 3-aminoacroleins
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、Rocío Paredes-León、Juan Cámpora

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199803)36:3<154::aid-omr232>3.0.co;2-0

  日期：1998.3

  R1 and temperature. The EEZ isomer is the most abundant in polar solvents, while the concentration of the ZZE form increases in non‐polar solvents and when increasing the bulk of R1. A lineshape 1H NMR study for 3‐methylaminoacrolein in CDCl3 gave a ΔG‡ value of 66.0 kJ mol‐1 at 303 K for the EEZ→EEE conversion. The presence of other tautomeric forms was not observed. © 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 13C 和 1H NMR 光谱在不同溶剂的溶液中研究了一组 3-烷基氨基丙烯醛（R1NHCH=CHCH=O，R1=烷基），对于该系列中最简单的代表，3-甲基氨基丙烯醛，在不同温度下。这些化合物的平衡溶液由螯合的 ZZE 形式（=C-C=O 单键和 C=C 键周围的 Z 几何形状，以及 C-N 键周围的 E 几何形状）和两种 E 构型异构体的混合物组成在 =C-C=O 单键周围具有 E 配置，而在 C-N 键周围的配置不同（EEZ 和 EEE 形式）。三种异构体的相对比例取决于溶剂极性、浓度、取代基 R1 的体积和温度。EEZ 异构体在极性溶剂中含量最多，而在非极性溶剂中和增加 R1 的体积时，ZZE 形式的浓度增加。3-甲基氨基丙烯醛在 CDCl3 中的线形 1H NMR 研究表明，在 303 K 下，EEZ→EEE 转化的 ΔG‡ 值为 66.0 kJ mol-1。没有观察到其他互变异构形式的存在。©
• Electronic spectra of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds. I. An evaluation of increments characteristic of changes in configuration (cis/trans) and conformation (s-cis/s-trans) based on direct observation of the isomerization of enamino aldehydes and ketones
  作者：Janusz Dabrowski、Krystyna Kamienska-Trela

  DOI：10.1021/ja00426a026

  日期：1976.5