cyclopropanecarboxylic acid (naphthalen-1-yl)amide | 14372-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyclopropanecarboxylic acid (naphthalen-1-yl)amide
• 英文别名: Cyclopropanecarboxamide, N-(1-naphthyl)-；N-naphthalen-1-ylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 14372-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: POMQVLRIIXEWDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  452.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2066

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropanecarboxylic acid (naphthalen-1-yl)amide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到1-(萘-1-基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  环丙基酰胺与三苯基膦和四卤化碳的扩环反应

  摘要：

  我们成功地通过在2当量的PPh 3和1当量的CX 4和扩环产物（N-取代的吡咯烷-2-酮）存在下原位制备的相应的酰亚胺基卤化物活化了环丙基酰胺（单活化的环丙烷）。以高收率获得。在氧18示踪实验的基础上研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo0516988
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 环丙基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclopropanecarboxylic acid (naphthalen-1-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  在室温下银催化的1-萘甲酰胺与偶氮二羧酸盐的对选择性C–H胺化

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610705

文献信息

• Ring-Expanding Reaction of Cyclopropyl Amides with Triphenylphosphine and Carbon Tetrahalide
  作者：Yong-Hua Yang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo0516988

  日期：2005.10.1

  prepared in situ in the presence of 2 equiv of PPh3 and 1 equiv of CX4, and the ring-expanding products (N-substituted pyrrolidin-2-ones) were obtained in good yields. The reaction mechanism was investigated on the basis of oxygen-18 tracer experiment.

  我们成功地通过在2当量的PPh 3和1当量的CX 4和扩环产物（N-取代的吡咯烷-2-酮）存在下原位制备的相应的酰亚胺基卤化物活化了环丙基酰胺（单活化的环丙烷）。以高收率获得。在氧18示踪实验的基础上研究了反应机理。
• Silver-Catalyzed para-Selective C–H Amination of 1-Naphthyl­amides with Azodicarboxylates at Room Temperature
  作者：Quan-Zhe Li、Xun-Hui Wang、Si-Hua Hou、Yan-Yan Ma、Deng-Gao Zhao、Shu-Yu Zhang、He-Yuan Bai、Tong-Mei Ding

  DOI：10.1055/s-0037-1610705

  日期：2019.7

  Special Topic Amination Reactions in Organic Synthesis Abstract A simple and efficient protocol for para-selective C–H amination of 1-naphthylamide derivatives under silver catalysis is described. This reaction system could proceed without the help of directing group and a broad range of substrates were proved to be well tolerated. In addition, control experiments suggested that this reaction might not proceed

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。