(R)-(+)-9,9'-spirobixanthene-1,1'-diol | 785836-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-(+)-9,9'-spirobixanthene-1,1'-diol
• 英文别名: (R)-9,9'-spirobixanthene-1,1'-diol；R-9,9'-spirobixanthene-1,1'-diol；(+/-)-9,9'-Spirobixanthene-1,1'-diol；9,9'-spirobi[xanthene]-1,1'-diol
• CAS: 785836-56-8
• 化学式: C₂₅H₁₆O₄
• 分子量: 380.4
• InChiKey: OLFULEPOPBXWJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-9,9'-spirobixanthene-1,1'-diol 、 六乙基亚磷酸胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌对具有螺环亚磷酰胺配体的环状烯酮的高对映选择性铜催化共轭加成反应

  摘要：

  一系列螺环的亚磷酰胺配位体的6 - 9与胺部分不同的取代基是从手性螺环二醇（合成- [R - ）5。这些单齿配体已应用于二乙基锌与铜烯酮的铜催化共轭加成中。通过使用配体（R，S，S）-9带有衍生自C 2对称（S，S）-双（α-甲基苄基）胺的立体化学匹配结构，可以实现出色的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.162
• 作为产物：
  描述：

  双(2-甲氧基-6-苯氧基苯基)甲酮 在 三氯化铝 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(R)-(+)-9,9'-spirobixanthene-1,1'-diol
  参考文献：
  名称：

  新型单齿螺亚磷酰胺配体的合成及其在Rh催化的不对称加氢反应中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]从易于获得的起始原料间苯氧基苯甲醚分两步合成了一种新的螺环二醇，9,9'-spirobixanthene-1,1'-diol。外消旋二醇的拆分是通过在乙腈中与N-苄基辛可宁氯化物和N-苄基氯化奎宁共结晶而实现的。已经制备了相应的螺单齿亚磷酰胺配体，用于具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）的Rh催化的α-脱氢氨基酸衍生物和衣康酸的不对称氢化。

  DOI：

  10.1021/ol048528m

文献信息

• Chiral spiro compounds and their use in asymmetric catalytic reactions
  申请人：Zhang Xumu

  公开号：US20060047128A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention provides a chiral ligand, represented by a formula or its enantiomer: X and X′ can be independently O, NH, NR, NCOR or S; each of Z 1 -Z 7 and Z 1 ′-Z 7 ′ can be independently H, alkyl, aryl, substituted alkyl, substituted aryl, alkoxyl, aryloxyl, nitro, amide, aryoxide, halide, hydroxyl, carboxylate, hetereoaryl, or a cyclic alkene, fused aryl, or cyclic ether group formed from any two adjacent Z groups or any two adjacent Z′ groups; Y and Y′ can be independently OH, OR, NH 2 , NHR, NR 2 , SH, PR 2 , OPR 2 , NHPR 2 , OP(OR) 2 , COOH, COOR, CONHR, or a linking group formed from Y and Y′ groups together. Processes of preparing these ligands, catalysts that employ them and methods of using the catalysts are also provided.

  本发明提供了一个手性配体，由以下公式或其对映体表示：X和X'可以独立为O、NH、NR、NCOR或S；Z1-Z7和Z1'-Z7'中的每一个可以独立为H、烷基、芳基、取代烷基、取代芳基、烷氧基、芳氧基、硝基、酰胺、芳氧基、卤素、羟基、羧酸酯、杂环芳基，或由任意相邻的Z基或Z'基形成的环烯烃、融合芳基或环醚基；Y和Y'可以独立为OH、OR、NH2、NHR、NR2、SH、PR2、OPR2、NHPR2、OP(OR)2、COOH、COOR、CONHR，或由Y和Y'基共同形成的连接基。还提供了制备这些配体的方法、使用它们的催化剂以及使用催化剂的方法。
• Practical synthesis of chiral 9,9′-spirobixanthene-1,1′-diol
  作者：Weicheng Zhang、Shulin Wu、Zhaoguo Zhang、Hemant Yennawar、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/b610879b

  日期：——

  A concise four-step synthesis of 9,9′-spirobixanthene-1,1′-diol is reported, featuring a practical preparation at large scale without the use of column chromatography purification. Co-crystallization with N-benzylcinchonidinium chloride and N-benzylquininium chloride rendered the optically pure product in both enantiomers.

  本研究报告简要介绍了 9,9â²-螺双蒽-1,1â²-二醇的四步合成法，其特点是无需使用柱层析纯化即可进行大规模实用制备。通过与 N-苄基氯化辛可宁和 N-苄基氯化奎宁共结晶，得到了两种对映体的光学纯品。
• US7589218B2
  申请人：——

  公开号：US7589218B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• US7714149B2
  申请人：——

  公开号：US7714149B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• [EN] CHIRAL SPIRO COMPOUNDS AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATALYTIC REACTIONS<br/>[FR] COMPOSES CHIRAUX SPIRANIQUES ET LEUR UTILISATION DANS DES REACTIONS CATALYTIQUES ASYMETRIQUES
  申请人：PENN STATE RES FOUND

  公开号：WO2006028977A2

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention provides a chiral ligand, represented by a formula or its enantiomer: formula (I) X and X' can be independently O, NH, NR, NCOR or S; each of Z1-Z7 and Z1'-Z7' can be independently H, alkyl, aryl, substituted alkyl, substituted aryl, alkoxyl, aryloxyl, nitro, amide, aryoxide, halide, hydroxyl, carboxylate, hetereoaryl, or a cyclic alkene, fused aryl, or cyclic ether group formed to from any two adjacent Z groups or any two adjacent Z' groups; Y and Y' can be independently OH, OR, NH2, NHR, NR2, SH, PR2, OPR2, NHPR2, OP(OR)2, COOH, COOK, CONHR, or a linking group formed from Y and Y' groups together. Processes of preparing these ligands, catalysts that employ them and methods of using the catalysts are also provided.